(Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,7-Nonafluoro-3-phenylsulfanyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 107112-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,7-Nonafluoro-3-phenylsulfanyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 107112-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₁F₉O₂S
• 分子量: 426.303
• InChiKey: GIVIHYJMOXODIG-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-F-butylpropynoate d'ethyle 、 苯硫酚 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (E)-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-3-phenylsulfanylhept-2-enoate 、 (Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,7-Nonafluoro-3-phenylsulfanyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和再活化全氟烷基-3烷基硫基-3丙烯酸二乙酯：噻吩及β-硫代酸酯全氟烷基

  摘要：

  研究了硫醇与全氟烷基化的α，β-不饱和化合物（3-F-烷基丙酸乙酯1和3-F-烷基丙酸乙酯2）的作用，并报道了加合物的反应性。单加成物Ž和Ë通过与硫醇的作用形成1中明确地识别出由19 F-NMR。除了预期的烯烃Z和E，1与巯基乙酸乙酯的反应还导致2-F-烷基-4-羟基-3-噻吩羧酸乙酯7。3-F-烷基-3-（甲氧基羰基甲硫基）乙基丙烯酸酯Z在碱性介质中的环化，得到5-F-烷基-3-羟基-2-噻吩基-羧酸甲酯8，而在类似条件下，乙基3-F-烷基- 3-（甲氧基羰基乙硫基）丙酸酯生成3-F-烷基-3-巯基丙酸乙酯，作为在全氟烷基化链的α-碳上带有硫原子的β-硫代氧酸酯的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87467-6