[1-(4-cyanophenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diethyl ester | 141996-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-cyanophenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-[(4-cyanophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]propanedinitrile
• CAS: 141996-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₃O₃P
• 分子量: 317.284
• InChiKey: IASLEHKVUKDBSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氰基苯基)亚甲基]丙二腈 、 亚磷酸二乙酯 反应 8.0h， 以90%的产率得到[1-(4-cyanophenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fahmy, Afaf A.; Ismail, Nabila A.; Hafez, Taghrid S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 1.4, p. 201 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A quaternary ammonium salt [H-dabco][AcO]: as a recyclable and highly efficient catalyst for the one-pot synthesis of β-phosphonomalonates
  作者：Ya-Qin Yu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c5ra02743h

  日期：——

  A simple, green and highly efficient approach for the one-pot three-component synthesis of β-phosphonomalonates has been developed. In the presence of the quaternary ammonium salt catalysts, the β-phosphonomalonates were obtained in excellent yields within short times via tandem Knoevenagel–phospha-Michael reaction. The reaction of aldehydes/ketones, active methylene compounds, and diethyl phosphite

  已经开发出一种简单，绿色且高效的方法，用于一锅三组分合成β-膦酰基丙二酸酯。在季铵盐催化剂的存在下，通过Knoevenagel-phospha-Michael反应串联，可在短时间内以优异的产率获得β-膦酰基丙二酸酯。醛/酮，活性亚甲基化合物和亚磷酸二乙酯的反应在室温，无溶剂条件下进行。不需要柱纯化，并且可以通过简单的结晶纯化产物。催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而不会显着降低活性。
• A practical and highly efficient protocol for multicomponent synthesis of β-phosphonomalononitriles and 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonates using diethylamine as a novel organocatalyst
  作者：M.A. Kulkarni、V.R. Pandurangi、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.07.001

  日期：2012.9

  has been demonstrated for the first time to be a highly efficient organocatalyst in the solvent-free synthesis of β-phosphonomalononitriles by a three component condensation of aldehyde, malononitrile and dialkyl phosphite at ambient temperature. The applicability of the same catalyst in the synthesis of diethyl (2-amino-3-cyano-chromene-4-yl) phosphonic acid esters has also been described.

  摘要 二乙胺在室温下通过醛、丙二腈和亚磷酸二烷基酯的三组分缩合反应，首次被证明是一种高效的有机催化剂，可用于无溶剂合成 β-膦酰基丙二腈。还描述了相同催化剂在二乙基（2-氨基-3-氰基-色烯-4-基）膦酸酯的合成中的适用性。