trans-3,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-2-(2'-methyl-1'-propenyl)-2H-pyran | 5258-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-3,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-2-(2'-methyl-1'-propenyl)-2H-pyran
• 英文别名: trans-rose oxide；trans-rosoxide；rose oxide；(2R,4R)-4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)oxane
• CAS: 5258-11-7；876-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CZCBTSFUTPZVKJ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C/12 mmHg(lit.)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  68 °C
• LogP：
  3.126 (est)
• 保留指数：
  1115;1107;1107;1115;1116;1116;1115;1110;1110;1130;1116;1115;1110;1127;1128;1114

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-2-(2'-methyl-1'-propenyl)-2H-pyran 在 (S)-mephenytoin Ndemethylase 作用下， 生成 (-)-9-hydroxy-trans-rose oxide
  参考文献：
  名称：

  人肝微粒体中细胞色素P450酶对（-）-顺式和（-）-反式-氧化玫瑰的代谢

  摘要：

  首次使用人肝微粒体和重组细胞色素P450（P450或CYP）酶研究了（-）-顺式和（-）-反式-玫瑰氧化物的体外代谢。将氧化玫瑰的两种异构体与人肝微粒体一起孵育，并使用气相色谱-质谱法（GC-MS）确定相应的9-氧化代谢物的形成。在使用的11种不同的重组人P450酶中，CYP2B6和CYP2C19是催化（-）-顺式和（-）-反式-玫瑰氧化物代谢的主要酶。CYP1A2还可以有效地氧化9位的（-）-顺式玫瑰氧化物，而不是（-）-反式-玫瑰氧化物。α-萘黄酮（一种选择性的CYP1A2抑制剂），thioTEPA（一种CYP2B6抑制剂）和抗CYP2B6抗体抑制了人肝微粒体催化的（-）-顺式氧化玫瑰9-羟基化反应。另一方面，在人肝微粒体中，thioTEPA和抗CYP2B6显着抑制了（-）-反式-氧化玫瑰的代谢。但是，奥美拉唑（一种CYP2C19抑制剂）对氧化玫瑰的两种异构体的代谢均无明显影响。使用来

  DOI：

  10.1002/bdd.1965
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-methyl-3-[(2R,4R)-4-methyloxan-2-yl]prop-2-enyl]sulfanyl-methylsulfanylmethanone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到trans-3,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-2-(2'-methyl-1'-propenyl)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  由γ-和δ-内酯制备α-锂硫环醚的两烧瓶。还原锂化作为一种​​途径，通过自由基中间体，形成轴向 2-锂硫四氢吡喃及其与赤道异构体的平衡

  摘要：

  应用 a la synthese du rose oxyde et de perhydrofuranes, -pyrannes et -chromannes substitues en 2

  DOI：

  10.1021/ja00316a060

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING CIS-ROSE OXIDE
  申请人：Koenigsmann Lucia

  公开号：US20100311988A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to a process for the preparation of cis-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methyltetrahydropyran comprising the catalytic hydrogenation of 2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methylenetetrahydropyran in the presence of hydrogen and a heterogeneous catalyst comprising ruthenium on a support and subsequently bringing the compounds obtained in this way into contact with a strongly acidic cation exchanger.

  本发明涉及一种制备顺式-2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-甲基四氢吡喃的方法，包括在氢气和一种包含钌负载在载体上的非均相催化剂存在下，对2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-亚甲基四氢吡喃进行催化加氢，然后将以这种方式获得的化合物与强酸性阳离子交换树脂接触。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-ROSE OXIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130109867A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a process for the preparation of a composition enriched in cis-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methyltetrahydropyran, comprising the catalytic hydrogenation of 2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methylenetetrahydropyran in the presence of hydrogen and a heterogeneous catalyst comprising ruthenium.

  本发明涉及一种制备富含顺式-2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-甲基四氢吡喃的组合物的方法，包括在氢气和包含钌的非均相催化剂存在下对2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-亚甲基四氢吡喃进行催化加氢。
• Sequential Ru−Pd Catalysis:  A Two-Catalyst One-Pot Protocol for the Synthesis of N- and O-Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Michelle R. Machacek、Brian D. Faulk

  DOI：10.1021/ja060812g

  日期：2006.5.1

  differs between the use of amine versus alcohol nucleophiles. The method also affords heterocyclic products that are synthetically useful intermediates. Through the Z-vinylsilane a variety of stereodefined trisubstituted olefin products can be accessed including several all-carbon motifs. Finally, the utility of these heterocyclic products in total synthesis is demonstrated through concise syntheses

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，
• Synthesis and odor of optically active rose oxide
  作者：Takeshi Yamamoto、Hiroyuki Matsuda、Yasuhide Utsumi、Toshimitsu Hagiwara、Tsuneyoshi Kanisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02311-0

  日期：2002.12

  Stereoselective synthesis of optically active rose oxide (1) by KHSO4 and Pd–BINAP-catalyzed cyclization of (3R)- and (3S)-3,7-dimethyl-6,7-octadien-1-ol (5) is described. One-pot synthesis of the (3R)- and (3S)-allenyl alcohol 5 from (3R)- and (3S)-citronellol (2) (98% ee) is also described. Furthermore, the odor properties of the four diastereomers of 1 are reported.

  KHSO 4和Pd–BINAP催化的（3 R）-和（3 S）-3,7-二甲基-6,7-辛二烯-1-醇（5）的立体选择性合成旋光性氧化玫瑰（1）描述。所述（3一锅法合成- [R ）-和（3小号）-allenyl醇5从（3 - [R ）-和（3小号） -香茅醇（2）（98％ee）的也被描述。此外，还报道了四种非对映异构体1的气味特性。
• Synthesis of the Sesquirose Oxides from Rose Oxide
  作者：Günther Ohloff、Wolfgang Giersch、René Decorzant、George Büchi

  DOI：10.1002/hlca.19800630627

  日期：1980.9.17

  The eight stereoisomeric sesquirose oxides 9 to 16 were prepared from the four optically active rose oxides 1 to 4. The spectral data, optical rotations and the olfactive properties of 9 to 16 are given.

  由四种光学活性的玫瑰氧化物1至4制备八种立体异构的倍半玫瑰氧化物9至16。给出了光谱数据，旋光度和9至16的嗅觉特性。