(2S,3S,4R,7S,9S,11S)-allyl 9-acetoxy-3,11-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,14-trimethyl-7-(triethylsilanyloxy)pentadec-14-enoate | 881652-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,7S,9S,11S)-allyl 9-acetoxy-3,11-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,14-trimethyl-7-(triethylsilanyloxy)pentadec-14-enoate
• CAS: 881652-81-9
• 化学式: C₄₅H₇₀O₉Si
• 分子量: 783.131
• InChiKey: OMSPKIRRIDWXDF-WNTIALMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.41
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,7S,9S,11S)-allyl 9-acetoxy-3,11-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,14-trimethyl-7-(triethylsilanyloxy)pentadec-14-enoate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2S,3S,4R,7S,9S,11S)-9-acetoxy-3,11-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,14-trimethyl-7-(triethylsilanyloxy)pentadec-14-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dolabelide D

  摘要：

  The first total synthesis of dolabelide D (or of any of the closely related dolabelides) has been achieved with a longest linear sequence of 17 steps. Key features of the synthesis include an application of the catalytic asymmetric silane alcoholysis, the tandem silylformylation-crotylsilylation, and a Brook-like 1,4-carbon to oxygen silyl migration.

  DOI：

  10.1021/ja058692k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,11S)-3,11-Bis-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,14-trimethyl-9-oxo-7-triethylsilanyloxy-pentadec-14-enoic acid allyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (2S,3S,4R,7S,9S,11S)-allyl 9-acetoxy-3,11-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,14-trimethyl-7-(triethylsilanyloxy)pentadec-14-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dolabelide D

  摘要：

  The first total synthesis of dolabelide D (or of any of the closely related dolabelides) has been achieved with a longest linear sequence of 17 steps. Key features of the synthesis include an application of the catalytic asymmetric silane alcoholysis, the tandem silylformylation-crotylsilylation, and a Brook-like 1,4-carbon to oxygen silyl migration.

  DOI：

  10.1021/ja058692k