1-acetylamino-4-<2-pyridyl>butane | 86818-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-acetylamino-4-<2-pyridyl>butane
• CAS: 86818-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: RTVKCNGRPPUAKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromoquinolizinium bromide 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 反应 22.0h， 生成 1-acetylamino-4-<2-pyridyl>butane
  参考文献：
  名称：

  Sanders, G. M.; Dijk, M. van; Plas, H. C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 407 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhancing Substrate–Metal Catalyst Affinity via Hydrogen Bonding: Pd(II)-Catalyzed β-C(sp³)–H Bromination of Free Carboxylic Acids
  作者：Liang Hu、Guangrong Meng、Xiangyang Chen、Joseph S. Yoon、Jing-Ran Shan、Nikita Chekshin、Daniel A. Strassfeld、Tao Sheng、Zhe Zhuang、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand、K. N. Houk、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c04223

  日期：2023.8.2

  While hydrogen bonding has been harnessed to bias site selectivity in existing C(sp2)–H activation reactions, the potential for designing catalysts with hydrogen bond donors (HBDs) to enhance catalyst–substrate affinity and, thereby, facilitate otherwise unreactive C(sp3)–H activation remains to be demonstrated. Herein, we report the discovery of a ligand scaffold containing a remote amide motif that

  实现足够的底物-金属催化剂亲和力是开发弱配位天然底物的合成有用的C-H活化反应的基本挑战。虽然氢键在现有的 C(sp 2 )–H 活化反应中已被利用来偏置位点选择性，但设计具有氢键供体 (HBD) 的催化剂以增强催化剂与底物的亲和力，从而促进原本不活泼的 C(sp 2 )–H 活化反应的潜力3 )–H 激活仍有待证明。在此，我们报告了含有远程酰胺基序的配体支架的发现，该配体支架可以与脂肪酸底物形成有利的间大环氢键相互作用。这种配体支架的实用性通过α-叔和α-季游离羧酸的前所未有的C(sp 3 )–H溴化的发展得到证明，该溴化以极高的单选择性进行。NHAc氢键供体和配位喹啉配体之间的几何关系对于形成类间大环芳氢键相互作用至关重要，这为未来采用二次相互作用的催化剂设计提供了指导。