N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]methanesulfonamide | 374563-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]methanesulfonamide
• CAS: 374563-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₆INO₄S
• 分子量: 385.223
• InChiKey: QIRPXQCZHJAXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 、 N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]methanesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Bromomethyl-2-methanesulfonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 、 1-(bromomethyl)-5-iodo-7,8-dimethoxy-2-methylsulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of Pictet–Spengler cyclization: synthesis of halotetrahydroisoquinolines

  摘要：

  The regioselectivity of the Pictet-Spengler cyclization for the synthesis of isoquinolines depends on the aryl substituent at C-2. The ratio of halotetrahydroisoquinoline 4 to isoquinoline 3 increases with increasing electrophilicity of the aromatic ring (H much less than I < Br < Cl). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01189-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)methanesulfonamide 在 aluminum oxide 、 碘 、 copper dichloride 作用下， 以88%的产率得到N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of Pictet–Spengler cyclization: synthesis of halotetrahydroisoquinolines

  摘要：

  The regioselectivity of the Pictet-Spengler cyclization for the synthesis of isoquinolines depends on the aryl substituent at C-2. The ratio of halotetrahydroisoquinoline 4 to isoquinoline 3 increases with increasing electrophilicity of the aromatic ring (H much less than I < Br < Cl). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01189-3