(2R,3R,4S,5R)-2-methoxy-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-ol | 1133094-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-methoxy-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1133094-76-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: NXPGTTCUACGINH-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-methoxy-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl((2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclobutylfuran Sector of Providencin via Zirconium-mediated Oxygen Abstraction from a Furanoside

  摘要：

  A portion of the macrocyclic cembrenoid diterpene providencin possessing conjoined cyclobutane and furancarboxylate units was synthesized from D-glucose using deoxygenative ring contraction methodology to construct the tetrasubstituted cyclobutane and a Knoevenagel condensation of glyceraldehyde to fabricate the trisubstituted furan.

  DOI：

  10.1021/ol900152p
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3aR,5R,6R,6aR)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-methoxy-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclobutylfuran Sector of Providencin via Zirconium-mediated Oxygen Abstraction from a Furanoside

  摘要：

  A portion of the macrocyclic cembrenoid diterpene providencin possessing conjoined cyclobutane and furancarboxylate units was synthesized from D-glucose using deoxygenative ring contraction methodology to construct the tetrasubstituted cyclobutane and a Knoevenagel condensation of glyceraldehyde to fabricate the trisubstituted furan.

  DOI：

  10.1021/ol900152p