(2R,3R)-N-benzyl-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-N-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxamide | 1240306-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-N-benzyl-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-N-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxamide
• 英文别名: (2R,3R)-N-benzyl-1-[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-N-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxamide
• CAS: 1240306-26-6
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₃
• 分子量: 548.725
• InChiKey: PNVZCMQHJDXILX-YYHYZNNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methylamine 、 2-diazo-N-methyl-N-(phenylmethyl)acetamide 在 C₅₂H₃₄B₃O₇^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(2R,3R)-N-benzyl-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-N-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在亚胺的催化不对称叠氮化中寻求Passet-Partout：单一化学酶的底物通用性发展。

  摘要：

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性

  DOI：

  10.1021/jo101160c

文献信息

• How the Binding of Substrates to a Chiral Polyborate Counterion Governs Diastereoselection in an Aziridination Reaction: H-Bonds in Equipoise
  作者：Mathew J. Vetticatt、Aman A. Desai、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja103863j

  日期：2010.9.29

  stereochemistry-determining step of the self-assembled chiral Brønsted acid-catalyzed aziridination reactions of MEDAM imines and three representative diazo nucleophiles has been studied using ONIOM(B3LYP/6-31G*:AM1) calculations. The origin of cis selectivity in the reactions of ethyldiazoacetate and trans selectivity in reactions of N-phenyldiazoacetamide can be understood on the basis of the difference in specific

  已经使用 ONIOM(B3LYP/6-31G*:AM1) 计算研究了 MEDAM 亚胺和三种代表性重氮亲核试剂的自组装手性布朗斯台德酸催化氮丙啶化反应的立体化学测定步骤。基于立体化学决定过渡态中特定非共价相互作用的差异，可以理解重氮乙酸乙酯反应中顺式选择性和 N-苯基重氮乙酰胺反应中反式选择性的起源。酰胺氢与手性反离子的氧原子之间的氢键相互作用已被确定为导致非对映选择性逆转的关键相互作用。当缺乏这种相互作用的 3° 重氮酰胺在实验和计算上都显示出明显的顺式选择性时，这一假设得到了验证。在三氟甲磺酸催化的类似反应中观察到类似的非对映选择趋势。讨论了这些发现的广泛意义及其与手性布朗斯台德酸催化的相关性。
• Seeking Passe-Partout in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines: Evolving Toward Substrate Generality for a Single Chemzyme
  作者：Munmun Mukherjee、Anil K. Gupta、Zhenjie Lu、Yu Zhang、William D. Wulff

  DOI：10.1021/jo101160c

  日期：2010.8.20

  The asymmetric catalytic aziridination reaction (AZ reaction) of imines derived from dianisylmethyl (DAM) amine and tetra-methyldianisylmethyl (MEDAM) amine were examined with boroxinate catalysts prepared from both the VANOL and VAPOL ligands. This included an evaluation of different protocols for the preparation of the catalyst. The AZ reaction of DAM and MEDAM imines prepared from nine different

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性