(3R,14S)-3,14-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-(4-methoxy-benzyloxy)-7-oxo-hexadec-10-ynal | 367501-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,14S)-3,14-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-(4-methoxy-benzyloxy)-7-oxo-hexadec-10-ynal
• 英文别名: (3R,14S)-3,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-oxohexadec-10-ynal
• CAS: 367501-96-0
• 化学式: C₃₆H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 647.056
• InChiKey: CAJGHINPIXWTPR-NOCHOARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,14S)-3,14-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-(4-methoxy-benzyloxy)-7-oxo-hexadec-10-ynal 、 2-[[(2S,3R,4R,5S)-1-(benzenesulfonyl)-2-methyl-6-phenylmethoxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)hexan-3-yl]oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3S,14R,18S,19R,20R,21S)-17-Benzenesulfonyl-22-benzyloxy-3,14-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-hydroxy-18-methyl-1-(4-methyl-benzyloxy)-20,21-bis-triethylsilanyloxy-19-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-docos-6-yn-10-one
  参考文献：
  名称：

  One-step assembling reaction to the pentacyclic acetal of pinnatoxins

  摘要：

  Treatment of acyclic tetraketone 8 with HF·py in MeCN afforded the pentacyclic system 1 in pinnatoxins with a high selectivity in good yield.

  DOI：

  10.1039/b104200a
• 作为产物：
  描述：

  (3R,14S)-3,14-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-16-(4-methoxy-benzyloxy)-hexadec-10-yn-7-one 在 dimethyl pimelimidate dihydrochloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(3R,14S)-3,14-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-(4-methoxy-benzyloxy)-7-oxo-hexadec-10-ynal
  参考文献：
  名称：

  One-step assembling reaction to the pentacyclic acetal of pinnatoxins

  摘要：

  Treatment of acyclic tetraketone 8 with HF·py in MeCN afforded the pentacyclic system 1 in pinnatoxins with a high selectivity in good yield.

  DOI：

  10.1039/b104200a