4-[(E)-2-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-phenylethynyl)phenyl]ethenyl]pyridine | 1346687-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-phenylethynyl)phenyl]ethenyl]pyridine
• CAS: 1346687-87-3
• 化学式: C₂₁H₁₁F₄N
• 分子量: 353.319
• InChiKey: AACCDZZTPIEKNJ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-NC5H4CHCHC6F4Br 、 苯乙炔 在 Pd(PEt₃)4 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以67%的产率得到4-[(E)-2-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)ethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  含氟基质的钯催化交叉偶联反应：芳基卤化物不希望的加氢脱卤的机械机理

  摘要：

  我们在此报告，与氟化底物的交叉偶联反应中不希望的加氢脱卤涉及水作为可能的氢源。此外，可以通过改变膦取代基来控制产物分布（加氢脱卤与碳-碳偶联）。在Ar F -Pd（II）-Br络合物形成之前，发生了明显的加氢脱卤作用。DFT计算用于评估使用膦和水的直接加氢脱卤路线。这些发现为利用氟化底物和选择性芳烃功能化活化芳基-溴键提供了新的机制。

  DOI：

  10.1021/om200898t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Fluorinated Substrates: Mechanistic Insights into the Undesired Hydrodehalogenation of Aryl Halides
  作者：Meital Orbach、Joyanta Choudhury、Michal Lahav、Olena V. Zenkina、Yael Diskin-Posner、Gregory Leitus、Mark A. Iron、Milko E. van der Boom

  DOI：10.1021/om200898t

  日期：2012.2.27

  hydrodehalogenation occurs prior to the formation of ArF–Pd(II)–Br complexes. DFT calculations were used to evaluate a direct hydrodehalogenation route with a phosphine and water. These findings provide new mechanistic insight into aryl–Br bond activation with fluorinated substrates and selective arene functionalization.

  我们在此报告，与氟化底物的交叉偶联反应中不希望的加氢脱卤涉及水作为可能的氢源。此外，可以通过改变膦取代基来控制产物分布（加氢脱卤与碳-碳偶联）。在Ar F -Pd（II）-Br络合物形成之前，发生了明显的加氢脱卤作用。DFT计算用于评估使用膦和水的直接加氢脱卤路线。这些发现为利用氟化底物和选择性芳烃功能化活化芳基-溴键提供了新的机制。