(+/-)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-6-[(4-fluorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methyl]4-phenyl-2-quinolinamine | 280143-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (+/-)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-6-[(4-fluorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methyl]4-phenyl-2-quinolinamine
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-6-[(4-fluorophenyl)-imidazol-1-ylmethyl]-4-phenylquinolin-2-amine
• CAS: 280143-13-7
• 化学式: C₂₉H₂₇FN₄O₂
• 分子量: 482.557
• InChiKey: MHVCTVIKVGWLDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-6-[(4-fluorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methyl]4-phenyl-2-quinolinamine 以 甲醇 、 C₂H₅OH 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以3.5 g (30%)的产率得到(+/-)-7-[(4-fluorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methyl]-5-phenylimidazo[1,2-a]quinoline ethanedioate
  参考文献：
  名称：

  1,2-annelated quinoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式的化合物、其药学上可接受的酸盐和其立体化学异构体，其中═X1—X2—X3—是三价基团，>Y1—Y2—是三价基团；r和s各自独立地为0、1、2、3、4或5；t为0、1、2或3；每个R1和R2独立地为羟基、卤素、氰基、C1-6烷基、三卤甲基、三卤甲氧基、C2-6烯基、C1-6烷氧基、羟基C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、C1-6烷氧基C1-6烷氧基、C1-6烷氧基羰基、氨基C1-6烷氧基、单烷基或双烷基氨基、单烷基或双烷基氨基C1-6烷氧基、芳基、芳基C1-6烷基、芳氧基或芳基C1-6烷氧基、羟基羰基、C1-6烷氧基羰基；或相邻位置的两个R1或R2形成一个二价基团；R3为氢、卤素、C1-6烷基、氰基、卤素C1-6烷基、羟基C1-6烷基、氰基C1-6烷基、氨基C1-6烷基、C1-6烷氧基C1-6烷基、C1-6烷基硫基-C1-6烷基、氨基羧基C1-6烷基、羟基羧基、羟基羧基C1-6烷基、C1-6烷氧基羧基C1-6烷基、C1-6烷基羧基C1-6烷基、C1-6烷氧基羧基、芳基、芳基C1-6烷氧基C1-6烷基、单烷基或双烷基氨基C1-6烷基，或公式—O—R10、—S—R10或—NR11R12的基团；R4是可选取代的咪唑基；芳基是可选取代的苯基或萘基；具有法尼酰转移酶和戊二烯基戊二酸转移酶抑制活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US06458800B1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-chloro-6-[(4-fluorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methyl]-4-phenyl-quinoline 以 氨基乙醛缩二甲醇 为溶剂， 以10 g (83%)的产率得到(+/-)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-6-[(4-fluorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methyl]4-phenyl-2-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  1,2-annelated quinoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式的化合物、其药学上可接受的酸盐和其立体化学异构体，其中═X1—X2—X3—是三价基团，>Y1—Y2—是三价基团；r和s各自独立地为0、1、2、3、4或5；t为0、1、2或3；每个R1和R2独立地为羟基、卤素、氰基、C1-6烷基、三卤甲基、三卤甲氧基、C2-6烯基、C1-6烷氧基、羟基C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、C1-6烷氧基C1-6烷氧基、C1-6烷氧基羰基、氨基C1-6烷氧基、单烷基或双烷基氨基、单烷基或双烷基氨基C1-6烷氧基、芳基、芳基C1-6烷基、芳氧基或芳基C1-6烷氧基、羟基羰基、C1-6烷氧基羰基；或相邻位置的两个R1或R2形成一个二价基团；R3为氢、卤素、C1-6烷基、氰基、卤素C1-6烷基、羟基C1-6烷基、氰基C1-6烷基、氨基C1-6烷基、C1-6烷氧基C1-6烷基、C1-6烷基硫基-C1-6烷基、氨基羧基C1-6烷基、羟基羧基、羟基羧基C1-6烷基、C1-6烷氧基羧基C1-6烷基、C1-6烷基羧基C1-6烷基、C1-6烷氧基羧基、芳基、芳基C1-6烷氧基C1-6烷基、单烷基或双烷基氨基C1-6烷基，或公式—O—R10、—S—R10或—NR11R12的基团；R4是可选取代的咪唑基；芳基是可选取代的苯基或萘基；具有法尼酰转移酶和戊二烯基戊二酸转移酶抑制活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US06458800B1

文献信息

• 1,2-ANNELATED QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1140935A2

  公开（公告）日：2001-10-10
• US6458800B1
  申请人：——

  公开号：US6458800B1

  公开（公告）日：2002-10-01
• US6914066B2
  申请人：——

  公开号：US6914066B2

  公开（公告）日：2005-07-05
• [EN] 1,2-ANNELATED QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1,2-QUINOLINE CONDENSEE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2000039082A2

  公开（公告）日：2000-07-06

  This invention concerns compounds of formula (I), the pharmaceutically acceptable acid addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein =X1-X2-X3- is a trivalent radical; ⊃Y1-Y2- is a trivalent radical; r and s are each independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5; t is 0, 1, 2 or 3; each R?1 and R2¿ are independently hydroxy, halo, cyano, C¿1-6?alkyl, trihalomethyl, trihalomethoxy, C2-6alkenyl, C1-6alkyloxy, hydroxyC1-6alkyloxy, C1-6alkylthio, C1-6alkyloxyC1-6alkyloxy, C1-6alkyloxycarbonyl, aminoC1-6alkyloxy, mono- or di(C1-6alkyl)amino, mono- or di(C1-6alkyl)aminoC1-6alkyloxy, aryl, arylC1-6alkyl, aryloxy or arylC1-6alkyloxy, hydroxycarbonyl, C1-6alkyloxycarbonyl; or two R?1 or R2¿ on adjacent positions form together a bivalent radical; R3 is hydrogen, halo, C¿1-6?alkyl, cyano, haloC1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl, cyanoC1-6alkyl, aminoC1-6alkyl, C1-6alkyloxyC1-6alkyl, C1-6alkylthio-C1-6alkyl, aminocarbonylC1-6alkyl, hydroxycarbonyl, hydroxycarbonylC1-6alkyl, C1-6alkyloxycarbonylC1-6alkyl, C1-6alkylcarbonylC1-6alkyl, C1-6alkyloxycarbonyl, aryl, arylC1-6alkyloxyC1-6alkyl, mono- or di(C1-6alkyl)aminoC1-6alkyl, or a radical of formula -O-R?10, -S-R10 or -NR11R12; R4¿ is an optionally substituted imidazolyl; aryl is an optionally substituted phenyl or naphthalenyl; having farnesyl transferase and geranylgeranyl transferase inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.