N,N-dimethyl 4-(3-pyridyl)benzamide | 1462903-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl 4-(3-pyridyl)benzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl 4-pyridin-3-ylbenzamide；N,N-dimethyl-4-pyridin-3-ylbenzamide
• CAS: 1462903-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: MAMXRORHQWGHCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-溴苯甲酰胺 、 3-吡啶溴化镁 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 三丁基膦 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到N,N-dimethyl 4-(3-pyridyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Selective Co/Ti Cooperatively Catalyzed Biaryl Couplings of Aryl Halides with Aryl Metal Reagents

  摘要：

  Various aryl bromides or chlorides, including those bearing a free COOH, OH, CONHR, and SO2NHR group, coupled with aryl magnesium or lithium reagents in the presence of 7.5 mol % CoCl2/15 mol % PBu3 and substoichiometric Ti(OEt)(4) (40 mol % to ArM) at room temperature in high yields with high chemo- and regioslectivity. This simple reaction represents the first example of Co/Ti cooperative catalysis which plays a key role in suppressing undesired homocouplings.

  DOI：

  10.1021/ol402599f

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Biaryl Couplings via C–F Bond Activation in the Absence of Phosphine or NHC Ligands
  作者：Juan Wei、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02354

  日期：2017.2.3

  Co-catalyzed biaryl coupling through C–F cleavage under phosphine or NHC-free conditions was described. A broad range of aryl fluorides including unactivated fluorides as well as those with sensitive functionalities could couple with various Ti(OEt)4-mediated aryl Grignard reagents with high selectivity under the catalysis of CoCl2/DMPU. Importantly, selective C–F bond activation couplings between two types

  描述了在膦或无NHC的条件下通过CF裂解产生的高度通用的选择性Co催化联芳基偶合。在CoCl 2 / DMPU的催化下，包括未活化的氟化物以及具有敏感功能的芳基氟化物在内的各种芳基氟化物都可以与各种Ti（OEt）4介导的芳基格利雅试剂进行高选择性的偶联。重要的是，还可以实现两种类型的氟之间的选择性CF键活化偶联（二氟芳族化合物和两个不同的偶联配偶体），并且在存在CCl或CBr键的情况下也可以实现。