diisopropyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylphosphonate | 1073561-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: diisopropyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylphosphonate
• 英文别名: 5-[Oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1073561-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅P
• 分子量: 286.265
• InChiKey: RUSSBIONHSUPBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-苯并二噁唑 、 亚磷酸二异丙酯 在 potassium fluoride 、 {(Pd{Fe(η5-C5H5)(η5-C5H3C(CH3)=NC6H4CH3-4)}(μ-Cl))2} 、 四丁基溴化铵 、 异丙醇 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到diisopropyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  纯净水中Palladacycle催化的卤代芳基膦化反应

  摘要：

  一种有效且普遍适用的协议，适用于palladacycle催化的芳基化 H-膦酸二异丙酯 在 水发展了。这种C–P键形成反应的显着特征包括宽范围的底物范围，包括不活泼的富电子和电子中性的芳基氯化物，弱的无机碱KF而不是诸如KO t Bu或NaO t Bu的强碱。C–Cl键，以及异丙醇 避免分解 H-膦酸二异丙酯。

  DOI：

  10.1039/c3gc00030c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Phosphorylation of Aryl Mesylates and Tosylates
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03104

  日期：2015.12.4

  The first general palladium catalyst for the phosphorylation of aryl mesylates and tosylates is reported. The newly developed system exhibits excellent functional group compatibility. For instance, free amino, keto, ester, and amido groups, as well as heterocycles, remain intact during the course of reaction. The mesylated derivatives of biologically active compounds such as 17β-estradiol and 6-hydroxyflavone

  据报道，第一种用于芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯磷酸化的通用钯催化剂。新开发的系统具有出色的功能组兼容性。例如，游离氨基，酮，酯和酰胺基以及杂环在反应过程中保持完整。还显示了生物活性化合物（如17β-雌二醇和6-羟基黄酮）的甲磺酸化衍生物是适用的底物。描述了一种一锅磷酸化-氨基化序列，可轻松合成潜在的药效基团。
• Revisiting the Hirao cross-coupling: improved synthesis of aryl and heteroaryl phosphonates
  作者：Yamina Belabassi、Saeed Alzghari、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.020

  日期：2008.9

  The palladium-catalyzed cross-coupling of dialkylphosphite with aromatic electrophiles (Hirao coupling) was re-investigated. Some limitations in terms of palladium loadings and substrate reactivity are alleviated with the use of Pd(OAc)(2) complexed to 1,1'-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a ligand. Various aryl and heteroaryl halides are employed to deliver both known and novel substituted phosphonates. The first examples of aryl chloride couplings are also reported. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Aryltrimethylammonium Tetrafluoroborates in Nickel-Catalyzed C–P Bond-Forming Reactions
  作者：Chun Jing Li

  DOI：10.1134/s1070428021060117

  日期：2021.6