benzoic acid 1-cyanocyclohexyl ester | 32379-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 1-cyanocyclohexyl ester
• 英文别名: 1-benzoyloxy-cyclohexanecarbonitrile；Benzoesaeure-(1-cyan-cyclohexylester)；1-Benzoyloxy-cyclohexancarbonitril；1-Benzoyloxy-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-nitril；<1-Cyan-cyclohexyl>-benzoat；(1-Cyanocyclohexyl) benzoate
• CAS: 32379-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: FHIAJPLDPNTABI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  372.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 1-cyanocyclohexyl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 Alpha-羟基-环己基甲酸
  参考文献：
  名称：

  Aloy; Rabaut, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1913, vol. 156, p. 1548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氟 、 1-trimethylsilanyloxycyclohexanecarbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzoic acid 1-cyanocyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  DMAP-Organocatalyzed O-Silyl-O-(or C-)-Benzoyl Interconversions by Means of Benzoyl Fluoride

  摘要：

  本文报道了一种温和且高效的硅醚保护的醇（1a-f）向苯甲酸酯（2a-f）的转化反应，产率良好至优秀（50-98%）。该硅基-酰基交换反应在室温下，以乙腈为溶剂，在苯甲酰氟和DMAP作为酰基转移催化剂的存在下易于进行。同时，还报道了一种两步“一步法”DMAP催化硅氰化-转移保护序列，从各种苯甲醛和酮衍生物得到相应的O-苯甲酰氰醇（2g-l），产率高达72-98%。这种原创的有机催化酰基转移过程在O-苯甲酰化三甲基硅烯醇盐（1m-o）中同样有效，生成烯醇酯（2m-o）。最后，通过DMAP介导的烯酮硅缩醛（1p-r）与苯甲酰氟的Claisen缩合反应，也展示了该策略的应用潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968028

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of ketone cyanohydrin esters in aqueous media
  作者：Sirawit Wet-osot、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.038

  日期：2015.12

  synthesis of ketone cyanohydrin esters in aqueous media is reported using N-acylbenzotriazoles as the acylating agents. In saturated aqueous sodium bicarbonate containing a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide, the reaction of ketones with potassium cyanide and N-acylbenzotriazoles proceeded readily at room temperature to provide the corresponding O-acyl cyanohydrin derivatives in good to excellent

  据报道，使用N-酰基苯并三唑作为酰化剂，在水介质中合成酮氰醇酯的便捷的一锅两步程序。在含有催化量的四丁基溴化铵的饱和碳酸氢钠水溶液中，酮与氰化钾和N-酰基苯并三唑的反应在室温下容易进行，以良好的产率提供了相应的O-酰基氰醇衍生物。
• 4-(<i>N,N</i>-Dimethylamino)pyridine Hydrochloride as a Recyclable Catalyst for Acylation of Inert Alcohols: Substrate Scope and Reaction Mechanism
  作者：Zhihui Liu、Qiaoqiao Ma、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol4030875

  日期：2014.1.3

  4-(N,N-Dimethylamino)pyridine hydrochloride (DMAP·HCl), a DMAP salt with the simplest structure, was used as a recyclable catalyst for the acylation of inert alcohols and phenols under base-free conditions. The reaction mechanism was investigated in detail for the first time; DMAP·HCl and the acylating reagent directly formed N-acyl-4-(N′,N′-dimethylamino)pyridine chloride, which was attacked by the

  具有最简单结构的DMAP盐4-（N，N-二甲基氨基）吡啶盐酸盐（DMAP·HCl）用作可循环使用的催化剂，用于在无碱条件下酰化惰性醇和酚。首次详细研究了反应机理。DMAP·HCl和酰化剂直接形成N-酰基-4-（N'，N'-二甲基氨基）吡啶氯化物，被亲核底物攻击形成过渡中间体，该中间体释放出酰化产物并再生DMAP·HCl催化剂。
• DBU catalyzed cyanoacylation of ketones with acyl cyanides
  作者：Wen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1039/b602197b

  日期：——

  The reaction of cyclohexanone with benzoyl cyanide catalyzed by amines provides the corresponding O-benzoyl cyanohydrin adducts in moderate to good yields under mild conditions. Among the catalysts, DBU was found to be the most effective promoter allowing the reaction to proceed smoothly at room temperature and to give the corresponding O-acyl cyanohydrin adducts in higher yields for a variety of substituted cyclohexanones, cyclopentanone, acetone or pentan-3-one and various acyl cyanides.

  环己酮与苯甲腈在胺的催化下反应，能够在温和条件下获得相应的O-苯甲酰氰醇加成物，产率适中到良好。在催化剂中，DBU被发现是最有效的促进剂，能够使反应在室温下顺利进行，并对多种取代环己酮、环戊酮、丙酮或戊酮-3以及各种酰氰提供更高的O-酰氰醇加成物的产率。
• A Simple One-Pot Synthesis of Silylated and Acylated Cyanohydrins
  作者：Ryuji Yoneda、Kazunori Santo、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1055/s-1986-31873

  日期：——

  Reaction of variety of aldehydes and ketones with chlorotrimethylsilane and acyl chlorides in the presence of lithium cyanide to give trimethylsilylcyanohydrins and acylcyanohydrins is described.

  描述了在氰化锂存在下，各种醛和酮与氯三甲基硅烷和酰基氯反应生成三甲基硅基氰基水合物和酰基氰基水合物的过程。
• Dorofeenko,G.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1767 - 1771
  作者：Dorofeenko,G.N. et al.

  DOI：——

  日期：——