2-Benzyl-1,3-oxathiolane-3,3-dioxide | 74195-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-1,3-oxathiolane-3,3-dioxide
• 英文别名: 2-benzyl-1,3-oxathiolane 3,3-dioxide
• CAS: 74195-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: LYGCPGILKJQGFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96.5 °C
• 沸点：
  418.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-1,3-oxathiolane-3,3-dioxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-(α-bromobenzyl)-1,3-oxathiolane 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一些 2-取代的 1,3-氧杂硫杂环戊烷 S-氧化物的结构和热反应性

  摘要：

  摘要 2-亚苄基-1,3-二氧戊环异构化为 3-苯基丁内酯在快速真空热解 (FVP) 条件下很容易发生。2-二苯基甲基-1,3-oxathiolane 和 2-benzyl-1,3-oxathiolane 已被制备，后一种化合物已被氧化为相应的亚砜，其结构和构象通过 1H NMR 进行检测，并氧化为砜，其 X -射线结构确定。还制备了 2-Benzylidene-1,3-oxathiolane，并检查了三种 S-氧化 oxathiolane 衍生物对 FVP 的行为。虽然在所有三种情况下挤出 SOn 以产生乙烯和羰基化合物，但亚砜也产生双（2-羟乙基）二硫化物，最有可能通过硫杂硫醚 S-氧化物和 1,2-氧杂硫杂环丁烷形成。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2018.1449844
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-oxathiolane 3-oxide 在 苄基三乙基氯化铵 、 苯甲酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以31%的产率得到2-Benzyl-1,3-oxathiolane-3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一些 2-取代的 1,3-氧杂硫杂环戊烷 S-氧化物的结构和热反应性

  摘要：

  摘要 2-亚苄基-1,3-二氧戊环异构化为 3-苯基丁内酯在快速真空热解 (FVP) 条件下很容易发生。2-二苯基甲基-1,3-oxathiolane 和 2-benzyl-1,3-oxathiolane 已被制备，后一种化合物已被氧化为相应的亚砜，其结构和构象通过 1H NMR 进行检测，并氧化为砜，其 X -射线结构确定。还制备了 2-Benzylidene-1,3-oxathiolane，并检查了三种 S-氧化 oxathiolane 衍生物对 FVP 的行为。虽然在所有三种情况下挤出 SOn 以产生乙烯和羰基化合物，但亚砜也产生双（2-羟乙基）二硫化物，最有可能通过硫杂硫醚 S-氧化物和 1,2-氧杂硫杂环丁烷形成。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2018.1449844

文献信息

• Sulfur heterocycles. 3. Heterogeneous, phase-transfer, and acid-catalyzed potassium permanganate oxidation of sulfides to sulfones and a survey of their carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra
  作者：George W. Gokel、Harold M. Gerdes、Dennis M. Dishong

  DOI：10.1021/jo01306a019

  日期：1980.8
• GOKEL G. W.; GERDES H. M.; DISHONG D. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3634-3639
  作者：GOKEL G. W.、 GERDES H. M.、 DISHONG D. M.

  DOI：——

  日期：——