Methyl 2,3-anhydro-4,6-bis[O-(p-toluenesulfonyl)]-α-D-allopyranoside | 71811-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3-anhydro-4,6-bis[O-(p-toluenesulfonyl)]-α-D-allopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3-anhydro-4,6-bis-α-D-allopyranoside；methyl-[bis-O-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-anhydro-α-D-allopyranoside]；Methyl-[bis-O-(toluol-4-sulfonyl)-2,3-anhydro-α-D-allopyranosid]
• CAS: 71811-64-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉S₂
• 分子量: 484.548
• InChiKey: NVMOMJDSZZRCAW-ONUIULTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  649.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  117.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-anhydro-4,6-bis[O-(p-toluenesulfonyl)]-α-D-allopyranoside 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 Methyl 2-deoxy-4,6-bis-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,6-二甲苯基-2-脱氧-α-甲基-D-卤代糖苷。脱氧糖，第28部分

  摘要：

  当4,6-二甲苯基-2,3-脱水-α-甲基-D-卤代亚胺用氢化铝锂还原时，这三个官能团的反应顺序为：脱水>伯。甲苯磺酰基>秒。甲苯磺酰基。根据所选择的条件，可以以这种方式制备2-脱氧-D-阿洛糖，洋地黄糖或海藻糖的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350447
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-benzylidene-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 Methyl 2,3-anhydro-4,6-bis[O-(p-toluenesulfonyl)]-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结晶2-脱氧d -allose和一个新的合成d -digitoxose脱氧糖部分16

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300517

文献信息

• Neue Synthesen für Digitoxose und Cymarose. Desoxyzucker, 27. Mitteilung
  作者：H. R. Bolliger、P. Ulrich、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350112

  日期：1952.2.1

  Die Lithiumaluminiumhydrid-Reduktion von 4, 6-Ditosyl-2, 3-anhydro-α-methyl-D-allosid liefert je nach der gewählten Reaktionsdauer entweder α-Methyl-D-digitoxosid oder sein 4-Tosyl-Derivat, das leicht in Cymarose übergeführt werden kann. Die beschriebenen Reaktionen stellen die gleichzeitige Reduktion einer Hexose in der 2-und in der 6-Stellung dar.

  氢化锂铝将4，6-二甲苯基-2，3-脱水-α-甲基-D-卤代糖苷还原，可得到α-甲基-D-指氧代糖苷或它的4-甲苯磺酰基衍生物，具体取决于可以传输选择的反应时间。所描述的反应代表己糖在2-位和6-位的同时还原。
• Reductive opening of sugar epoxides by diborane-borohydride ion
  作者：Yun-Lung Fu、Miroslav Bobek

  DOI：10.1021/jo01307a021

  日期：1980.9