2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride | 946120-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
• 英文别名: 2-O-benzoyl-3,4,6-O-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride；3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl fluoride；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 946120-35-0
• 化学式: C₃₄H₃₃FO₆
• 分子量: 556.631
• InChiKey: GWVXVDXONKINSS-ZPZOKNLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride 、 n-pentenyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到n-pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-methyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  IPy2BF4介导的正戊烯基糖苷向糖基氟化物的转化：一对新的半正交糖基供体。

  摘要：

  固态且稳定的试剂双吡啶鎓碘鎓（I）四氟硼酸酯（IPy2BF4）可用于将正戊烯基原酸酯（NPOE）和正戊烯基糖苷（NPG）转化为糖基氟化物。后者构成了一组新的半正交糖基供体，可单独或与NPOE结合用于糖基化策略。

  DOI：

  10.1021/ol070753r
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  来自正戊烯基相关糖基供体的糖基氟——在糖基化策略中的应用

  摘要：

  正戊烯基糖苷 (NPG) 和正戊烯基原酸酯 (NPOE) 已通过多种方法转化为糖基氟。在 NPG 的情况下，当使用 HF-吡啶复合物作为额外的氟化物来源时，Barluenga 试剂双（吡啶鎓）碘鎓（I）四氟硼酸盐（IPy2BF4）可产生良好的糖基氟化物产率。NPOE 可以通过亲电子碘鎓（Barluenga 试剂）和 HBF4 的组合或通过 HF-吡啶复合物的作用被激活。当遇到 NPG 时，随之而来的糖基氟化物会形成一对半正交的糖基供体。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0285

文献信息

• Reaction of 1,2-Orthoesters with HF−Pyridine: A Method for the Preparation of Partly Unprotected Glycosyl Fluorides and Their Use in Saccharide Synthesis
  作者：J. Cristóbal López、Juan Ventura、Clara Uriel、Ana M. Gómez、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ol901630d

  日期：2009.9.17

  Glycosyl fluorides can be prepared In an efficient manner by treatment of pyranose- or furanose-derived 1,2-orthoesters, with hydrogen fluoride pyridine (HF-py). The method is compatible with the presence of a variety of protecting groups, including tert-butyldiphenyl silyl ethers, and can be applied to sugar derivatives with free hydroxyl groups, thus avoiding the need for the protection-deprotection steps.