1,6-di-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-glucopyranose | 1616958-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-glucopyranose
• CAS: 1616958-94-1
• 化学式: C₁₇H₂₀FN₃O₆
• 分子量: 381.361
• InChiKey: HIVDFVXHKDTMOH-RZJWPAKQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-glucopyranose 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 Černý Epoxide 制备 d-氨基葡萄糖和 d-半乳糖胺的全乙酰化 3-脱氧-3-氟类似物的便捷途径

  摘要：

  d-葡糖胺和 d-半乳糖胺 3 和 4 的过乙酰化 3-脱氧-3-氟类似物分别由 1,6:2,3-二脱水-4-O-苄基-β-d-吡喃甘露糖制备 (6) . 6 的叠氮解，然后与二乙氨基三氟化硫反应得到 1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-d-吡喃葡萄糖 (9)。内部缩醛的裂解、氢化和乙酰化产生 3。 9 的脱氧苄基化，然后在 C4 处进行构型反转，得到 1,6-anhydro-2-azido-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-d -吡喃半乳糖 (18)，在 1,6-脱水桥裂解、还原和乙酰化后提供 4。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341187

文献信息

• Synthesis and in vitro cytotoxicity of acetylated 3-fluoro, 4-fluoro and 3,4-difluoro analogs of D-glucosamine and D-galactosamine
  作者：Štěpán Horník、Lucie Červenková Šťastná、Petra Cuřínová、Jan Sýkora、Kateřina Káňová、Roman Hrstka、Ivana Císařová、Martin Dračínský、Jindřich Karban

  DOI：10.3762/bjoc.12.75

  日期：——

  The 1-O-deacetylated 3-fluoro and 4-fluoro analogs of acetylated D-galactosamine inhibited proliferation of the human prostate cancer cell line PC-3 more than cisplatin and 5-fluorouracil (IC50 28 +/- 3 muM and 54 +/- 5 muM, respectively). CONCLUSION: A complete series of acetylated 3-fluoro, 4-fluoro and 3,4-difluoro analogs of D-glucosamine and D-galactosamine is now accessible by 1,6-anhydrohexopyranose

  背景：D-氨基葡萄糖和D-半乳糖胺的衍生物代表细胞表面聚糖成分的重要家族，其氟化类似物被用作复杂聚糖生物合成的代谢抑制剂或用作蛋白质-碳水化合物相互作用研究的探针。这项工作的重点是通过1，6-合成D-葡萄糖胺和D-半乳糖胺的乙酰化3-deoxy-3-fluoro，4-deoxy-4-fluoro和3,4-dideoxy-3,4-difluoro类似物。脱水己糖化学。此外，确定了目标化合物对所选癌细胞的细胞毒性。结果：在C-3处引入氟是通过1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖或它的4-氟类似物与DAST反应而实现的。讨论了该反应中构型的保留。通过1,6：2,3-双脱水-β-D-塔拉吡喃糖与DAST的反应或通过1,6：3,4-双脱水-2-叠氮基-β-D的氟解反应来安装C-4处的氟。 -半乳糖吡喃糖与KHF2。氨基被引入并在合成中被掩盖为叠氮化物。乙酰化D-半乳糖