(2S,3S,)-3-phenylbut-2-yl acetate | 42879-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,)-3-phenylbut-2-yl acetate
• 英文别名: (2S,3S)-3-phenylbutan-2-yl acetate；D-erythro-2-acetoxy-3-phenyl-butane；D-erythro-2-Acetoxy-3-phenyl-butan；[(2S,3S)-3-phenylbutan-2-yl] acetate
• CAS: 42879-20-9；42879-21-0；58577-62-1；78549-49-2；78549-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RRPZBUZEYVUSEG-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,)-3-phenylbut-2-yl acetate 在 双氧水 、 臭氧 、 铂 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3S)-methyl 3-acetoxy-2-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2s, 3r, 7rs)-stegobinone [2,3-dihydro-2,3,5-trimethyl-6-(1-methyl-2- oxobutyl)-4h-pyran-4-one] and its (2r, 3s, 7rs)-isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97687-2
• 作为产物：
  描述：

  rac-(2R,3R)-3-phenylbutan-2-ol 生成 (2S,3S,)-3-phenylbut-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies in Stereochemistry. VIII. Molecular Rearrangements During Lithium Aluminum Hydride Reductions in the 3-Phenyl-2-pentanol and 2-Phenyl-3-pentanol Systems¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01129a004

文献信息

• The diastereoselectivity of electrophilic attack on trigonal carbon adjacent to a stereogenic centre: diastereoselective alkylation and protonation of open-chain enolates having a stereogenic centre at the ? position
  作者：Ian Fleming、Jeremy J. Lewis

  DOI：10.1039/p19920003257

  日期：——

  and protonation of the enolates 10, 27, 31 and 36 are diastereoselective in conformity to a general rule, summarised in the drawing 1, governing the stereochemistry of electrophilic attack on a double bond adjacent to a stereogenic centre. The sense of the selectivity is, with one exception, opposite to that of the corresponding nucleophilic attack on a carbonyl group adjacent to a stereogenic centre

  的烯醇化物的甲基化7，24，28和33和质子化的烯醇化物的10，27，31和36是在符合一般规则非对映选择性，在图形总结1，治电攻击的立体化学上的双键相邻立体感中心。选择性的感觉与在立体定向中心附近的羰基上的相应亲核攻击的感觉相反，在另一个方面，它遵循克拉姆法则和费金-安赫规则，其总结见图2。。例外情况可能是减少量40 → 38 + 39，其中39是主要乘积。如果将异丙基计算为比苯基“大”，则该结果与克拉姆法和费尔金-安赫法则不一致，而格利雅反应37 → 38 + 39，其中39仍然是主要产物，以及相应的亲电反应33 → 34 + 35，其中34为主要产品，36 → 34 + 35，其中35为主要产品 作为主要产品，均与异丙基有效地大于苯基一致。
• The Substituent Effects on Solvolyses of<i>thero</i>-2-Aryl-1-methylpropyl Brosylates
  作者：Mizue Fujio、Naomi Goto、Tetsuro Dairokuno、Mutsuo Goto、Yoshihiro Saeki、Yoshimi Okusako、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.65.3072

  日期：1992.11

  intermediate resonance demand of the kΔ solvolyses must be far beyond the scope of the Brown σ+ treatment with a fixed resonance demand of unity. The ρΔ and rΔ values for the kΔ process of thero-2-aryl-1-methylpropyl solvolysis were given to be −3.36 and 0.56 in AcOH, and −3.71 and 0.54 in 80% aq EtOH, respectively; they were identical to those for other aryl-assisted solvolyses, such as the neophyl system. Regardless

  对乙酸和 80% 乙醇水溶液中的一系列取代基测定了苏式-2-芳基-1-甲基丙基溴化物的溶剂分解速率。非线性取代基对总速率的影响以优异的精度分解为两个线性 LArSR 关系，每个关系用于芳基辅助 (FkΔ) 和非辅助 (ks) 过程。使用布朗 σ+ 来剖析该系统的 kΔ 相关性未能给出任何令人满意的结果。kΔ 溶剂分解的中间共振需求必须远远超出具有统一的固定共振需求的布朗 σ+ 处理的范围。thero-2-芳基-1-甲基丙基溶剂分解的 kΔ 过程的 ρΔ 和 rΔ 值在 AcOH 中分别为 -3.36 和 0.56，在 80% EtOH 水溶液中分别为 -3.71 和 0.54；它们与其他芳基辅助溶剂分解的相同，比如neophyl系统。无论反应位点的结构如何，相同机制的 β-芳基辅助溶剂分解的共振需求都属于...
• Unlocking the Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted Acyclic Enones
  作者：Jorge Faiges、Maria Biosca、Miquel A. Pericàs、Maria Besora、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/anie.202315872

  日期：2024.2.26

  Fast and highly selective Ir-catalysts have been developed for the asymmetric hydrogenation of challenging tetrasubstituted acyclic enones. The mechanism and the effects of the catalyst and reaction parameters on selectivity have been unraveled by means of deuterogenation experiments and DFT calculations.

  快速且高选择性的铱催化剂已被开发用于具有挑战性的四取代无环烯酮的不对称氢化。通过氘化实验和DFT计算，揭示了催化剂和反应参数对选择性的影响机理和影响。
• Screening on the use of Kluyveromyces marxianus CBS 6556 growing cells as enantioselective biocatalysts for ketone reductions
  作者：Paola Vitale、Filippo Maria Perna、Maria Grazia Perrone、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.014

  日期：2011.12

  The versatility of Kluyveromyces marxianus CBS 6556 growing cells in the enantioselective reduction of ketone functionalities to the corresponding alcohols was exploited. In particular, methyl ketones were reduced to (S)-alcohols with ees of up to 96%. Longer chain alkyl ketones afforded, under the same experimental condition, (R)-alcohols with an ee of up to 84%. Interestingly, carbon-carbon double and the triple bonds can also be reduced in the presence of Kluyveromyces marxianus CBS 6556 yeast. A cyclic ketone, such as 2-tetralone, was also quantitatively reduced to its corresponding (S)-alcohol with ee = 76%. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lead tetraacetate oxidations of stereoisomeric 2-methyl-3-phenylbutyric acids
  作者：Sister Alice Theine、James G. Traynham

  DOI：10.1021/jo00916a006

  日期：1974.1