4-(二甲氨基)芪 | 1145-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-(二甲氨基)芪
• 中文别名: 4-(二甲基氨基)芪
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)stilbene
• 英文别名: 4-Dimethylamino-stilben；N,N-Dimethyl-p-styrylaniline；N,N-dimethyl-4-(2-phenylethenyl)aniline
• CAS: 1145-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: XGHHHPDRXLIMPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  354.61°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9415 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• RTECS号：
  WJ3850000
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

4-(二甲氨基)芪 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(Dimethylamino)stilbene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4-(二甲氨基)芪 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(二甲氨基)芪
百分比： >99.0%(T)
CAS编码： 1145-73-9
分子式： C16H17N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 149°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:70 mg/kg
orl-rat LDLo:50 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-bcs 5 g/L (-S9)
mmo-sat 10 ug/plate (-S9)
致癌性： ipr-rat TDLo:180 mg/kg/9W-I
orl-rat TD:520 mg/kg/49W-C
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: WJ3850000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲氨基)芪 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence response of TICT-active aminostilbenes to copper(II) ions: redox reaction vs ion recognition

  摘要：

  在乙腈中观察到氨基二苯乙烯 1-4 的 Cu（II）选择性荧光增强（1、2 和 4）或荧光淬灭（3）。这些荧光反应是由于 Cu（II）介导的 1-4 高效氧化作用形成了新的荧光物种，而不是由于任何特定的非共价相互作用。氧化还原反应的证据包括不可逆的 Cu（II）滴定光谱、自由基阳离子的光谱观察以及氧化氨基二苯乙烯二聚体的分离。这些结果为合成四代四氢呋喃提供了一种新方法，并表明具有分子内电荷转移扭曲活性的氨基二苯乙烯是潜在的荧光增强型 Cu(II) 化学模拟物。在芳胺基 Cu（II）选择性荧光团的传感机制中，应始终考虑 Cu（II）介导的氧化还原反应的作用。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0627-5
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(二甲氨基)苯基]-2-苯基乙醇 生成 4-(二甲氨基)芪
  参考文献：
  名称：

  Sachs,F.; Sachs,L., Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

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• Nickel-catalyzed C–N bond reduction of aromatic and benzylic quaternary ammonium triflates
  作者：Yuan-Qiu-Qiang Yi、Wen-Cheng Yang、Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Shuai-Qi Li、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1039/c6cc04531f

  日期：——

  A nickel-catalyzed, efficient C-N bond reduction of aromatic and benzylic ammonium triflates has been developed using sodium isopropoxide as a reducing agent. The high efficiency, mild conditions, and nice compatibility...

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...
• Expedient Synthesis of <i>N</i> -Methyl- and <i>N</i> -Alkylamines by Reductive Amination using Reusable Cobalt Oxide Nanoparticles
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Kathiravan Murugesan、Kishore Natte、Narayana V. Kalevaru、Helfried Neumann、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.201701617

  日期：2018.3.21

  the synthesis and functionalization of amines by using earth‐abundant metal‐based catalysts is of scientific interest. In this regard, herein we report an expedient reductive amination process for the selective synthesis of N‐methylated and N‐alkylated amines by using nitrogen‐doped, graphene‐activated nanoscale Co3O4‐based catalysts. Starting from inexpensive and easily accessible nitroarenes or amines

  N-甲基和N-烷基胺代表重要的精细化学品和散装化学品，已广泛用于学术研究和工业生产中。值得注意的是，这些结构基序存在于大量生命科学分子中，并在调节其活动中起着至关重要的作用。因此，通过使用富含地球的金属基催化剂开发一种方便，经济高效的胺合成和官能化方法的研究具有科学意义。在这方面，我们在此报告了一种便捷的还原胺化工艺，该工艺通过使用氮掺杂的石墨烯活化的纳米级Co 3 O 4选择性合成N-甲基化和N-烷基化的胺。基于催化剂。从廉价且易于获得的硝基芳烃或胺和甲醛水溶液或存在甲酸的甲酸开始，这种经济高效的还原胺化方案可合成各种N-甲基和N-烷基胺，氨基酸衍生物和现有药物分子。
• Cleavage of Conjugated Alkenes by Cationic Osmium Nitrides:  Scope of the Reaction and Dynamics of the Azaallenium Products
  作者：Aaron G. Maestri、Scheroi D. Taylor、Stephany M. Schuck、Seth N. Brown

  DOI：10.1021/om034404m

  日期：2004.4.1

  dienes with these nitrides. The aryl-substituted azaallenium complexes cis-[(terpy)OsCl2(η2(C,N)-R[Ar]CNCHR‘ ‘)]PF6 display hindered rotation about the C−Cipso bond, because π-stacking interactions favor a close approach of the aryl group to the terpyridine ligand. The osmium migrates slowly between the two CN bonds of the azaallenium ligands, leading to both regio- and stereoisomerizations. These two processes

  阳离子氮化（（VI）配合物顺式-[（（terpy）OsNCl 2 ] PF 6（1；terpy = 2,2'：6'，2''-吡啶）与多种芳基取代的烯烃反应，并成环且无环环状二烯以形成η 2 -azaallenium络合物顺- [（三联吡啶）OSCL 2（RR'C ñ CHR”“）] PF 6（2）由净氮原子插入一个C C双键。富含电子的烯烃更具反应性，而诸如肉桂酸酯的贫电子烯烃则不会发生反应。等规反式-[[（terpy）OsNCl 2 ] PF 6（3），以及三（吡唑基）甲烷络合物[（Tpm）OsNCl 2 ] PF 6（4），虽然反应范围限于具有这些氮化物的二烯，但生成的产物相似。的芳基取代azaallenium络合物顺- [（三联吡啶）OSCL 2（η 2（C ^，Ñ）-R（AR）ç Ñ CHR”“）] PF 6显示受阻关于C-C旋转本位键，因为π-堆积相互作用有利于芳基与叔吡啶配体的
• Lithium hydroxide as base in the Wittig reaction. A simple method for olefin synthesis
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、A. Ciammaichella、A. Viglianti

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.091

  日期：2008.5

  A mild and practical procedure for the Wittig olefination, promoted by lithium hydroxide and triphenylbenzyl phosphonium bromide, has been set up for the synthesis of stilbenes and styrenes. The experimental conditions allow aromatic, heteroaromatic, unsaturated and saturated aliphatic aldehydes to give final products in good yields.

  已经建立了由氢氧化锂和三苯基苄基溴化promote促进的Wittig烯烃化反应的温和且实用的方法，用于合成对苯二酚和苯乙烯。实验条件允许芳族，杂芳族，不饱和和饱和脂族醛以高收率得到最终产物。