摘要:
通过Cu(I)催化的1-炔丙基吡唑与4-取代的苯基之间的惠斯根环加成反应,制备了一系列新的吡唑基-1,2,3-三唑基N - N'双齿供体配体(2a - c,3a - d)叠氮化物。取代基的吸电子能力遵循趋势PhCH 2 < p -CH 3 Ph 1000 h –1。然而,铱(III)配合物5 - 8被发现是用于串联C-N和C-C键形成的唯一的活性催化剂,因为铑(I)配合物是不为C-C键形成的活性催化剂步。发现导致吲哚形成的C–N键的形成是通过与2-(羟基烷基-1-炔基)苯胺底物的两个反应途径进行的:(a)加氢胺化和(b)加氢烷氧基化-路易斯酸介导的异构化。途径(b)可能是从2-(羟基烷-1-炔基)苯胺底物17S,18S和20S开始形成吲哚的主要途径。