8-exo-iodo-2-azabicyclo<3.3.0>octan-3-one | 100556-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 8-exo-iodo-2-azabicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: 8-exo-iodo-2-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one；(3aα,6α,6aα)-hexahydro-6-iodocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one；(3aR,6S,6aS)-6-iodo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-2-one
• CAS: 100556-58-9
• 化学式: C₇H₁₀INO
• 分子量: 251.067
• InChiKey: XGDVTFSPDUYSFT-ZDLURKLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  385.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-exo-iodo-2-azabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制由碘代内酰胺合成二胺

  摘要：

  如果加入催化量的NaH，则由于N-酰基-氮丙啶的介入，叠氮化物将碘化物从碘代内酰胺置换出碘时，构型得以保留。以此方式制备了几种二胺当量和亚精胺类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95474-1
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 在 草酰氯 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-exo-iodo-2-azabicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  IODOLACTAMIZATION: 8-exo-IODO-2-AZABICYCLO[3.3.0]OCTAN-3-ONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.070.0101

文献信息

• Radical based annulations of iodo lactams
  作者：Spencer Knapp、Frank S Gibson、Yun H Choe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97856-0

  日期：1990.1

  N-Alkylation of iodo lactams with reactive alkyl halides, or of the derived selenide lactams with less reactive alkyl halides, leads to substrates for free radical initiated cyclization to pyrrolizidinones and indolizidinones, e. g. 2 → 3. The first examples of iodide / vinyl bromide, selenide / aldehyde, and selenide / vinyl chloride radical cyclizations are described.

  碘代内酰胺与反应性烷基卤化物的N-烷基化，或衍生的硒代内酰胺与反应性较低烷基卤化物的N-烷基化，导致底物被自由基引发环化为吡咯烷二酮和吲哚并二酮，例如2 → 3。描述了碘化物/溴乙烯，硒化物/醛和硒化物/氯乙烯自由基环化的第一个实例。
• Synthesis and reactions of iodo lactams
  作者：Spencer Knapp、Anthony T. Levorse

  DOI：10.1021/jo00252a024

  日期：1988.8