(1S,6R)-N-phenylacetyl-8-azabicyclo[4.3.0]non-7-one | 217194-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-N-phenylacetyl-8-azabicyclo[4.3.0]non-7-one
• 英文别名: (3aS,7aR)-2-(2-phenylacetyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-isoindol-1-one
• CAS: 217194-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: HVMMEBYFEAVJPL-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-N-phenylacetyl-8-azabicyclo[4.3.0]non-7-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(3aS,7aR)-octahydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9
• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydrophthalimide 在 (R,R)-(salen)manganese(III) lithium aluminium tetrahydride 、 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-iodosylbenzene 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 (1S,6R)-N-phenylacetyl-8-azabicyclo[4.3.0]non-7-one
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9

文献信息

• Chiral Mn-salen catalyzed enantiotopic selective CH oxidation of meso-pyrrolidine derivatives
  作者：T Punniyamurthy、Akio Miyafuji、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80001-4

  日期：1998.11

  Asymmetric desymmetrization of meso-pyrrolidine derivatives was first effected by enantioselective oxidation of the CH bond α to the nitrogen atom using Mn-salen complex 1b as a catalyst.

  首先，通过使用Mn-salen配合物1b作为催化剂，将CH键α对氮原子进行对映选择性氧化，实现内消旋吡咯烷衍生物的不对称脱对称。