3-(4-chlorophenyl)-5-phenyloxazolidin-2-one | 100865-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 100865-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: ZVXOBWYAJYKITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 、 四丁基氯化铵 、 tetraphenylporphyrin 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 125.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 、 3-(4-chlorophenyl)-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳与N-芳基氮丙啶的一锅法反应，无金属合成N-芳基恶唑烷-2-

  摘要：

  具有成本效益的TPPH 2 / TBACl催化（TPPH 2 =四苯基卟啉的阴离子； TBACl =四丁基氯化铵）二氧化碳环化成N-芳基氮丙啶成功地合成了N-芳基恶唑烷二-2-酮。还开发了催化串联反应，其中最初合成了N-芳基氮丙啶，然后与二氧化碳反应而未纯化。该过程是在非常高的原子经济性下发生的，分子氮是整个串联过程的唯一副产物。另外，通过DFT计算研究了催化循环的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000175

文献信息

• Squaramide-Quaternary Ammonium Salt as an Effective Binary Organocatalytic System for Oxazolidinone Synthesis from Isocyanates and Epoxides
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、John Husband、Muhammad Usman Anwar、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1002/ejoc.202000153

  日期：2020.3.31

  organocatalyst for the atom‐economic conversion of a plethora of alkyl‐ and aryl‐substituted epoxides and isocyanates into oxazolidinones is described. A mechanism was proposed wherein the nucleophilic ring‐opening operation, and oxo‐ and carbamate‐anions stabilization occur cooperatively towards isocyanate fixation.

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。
• Selective Synthesis of 5‐Substituted <i>N</i> ‐Aryloxazolidinones by Cycloaddition Reaction of Epoxides with Arylcarbamates Catalyzed by the Ionic Liquid BmimOAc
  作者：Elnazeer H. M. Elageed、Bihua Chen、Binshen Wang、Yongya Zhang、Shi Wu、Xiuli Liu、Guohua Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600474

  日期：2016.7

  5-substituted N-aryloxazolidinones in excellent yields. In addition, chiral 5-substituted oxazolidinones were synthesized by this procedure in good-to-excellent yields with enantiomeric excesses in excess of 99.9 % starting from chiral terminal epoxides. A possible reaction mechanism is discussed in accord with the results obtained by 1H NMR spectroscopy and DFT calculations, which indicate the cooperative activation

  已开发出一种通过离子液体催化环氧化物与芳基氨基甲酸酯偶联合成 5-取代 N-芳基恶唑烷酮的选择性方法。考察了反应时间、反应物摩尔比、催化剂用量和温度的影响。在最佳反应条件下，与其他离子液体相比，BmimOAc 表现出有效的催化活性，导致以优异的产率形成 5-取代的 N-芳基恶唑烷酮。此外，手性 5-取代的恶唑烷酮是通过该程序以从手性末端环氧化物开始的对映体过量超过 99.9% 的良好收率合成的。根据1H NMR光谱和DFT计算得到的结果讨论了可能的反应机理，
• Bifunctional phase-transfer catalysts for synthesis of 2-oxazolidinones from isocyanates and epoxides
  作者：Dong-Xiao Cui、Yue-Dan Li、Ping Huang、Zhuang Tian、Yan-Yan Jia、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/d0ra00693a

  日期：——

  A series of bifunctional phase-transfer catalysts (PTCs) were synthesized to catalyze the [3 + 2] coupling reaction of isocyanates and epoxides to afford 2-oxazolidinones in good to high yields (up to 92% yield) using PhCl as a solvent at 100 °C within 12 h. These bifunctional PTCs were easily prepared from commercially available tertiary-primary diamines and isocyanates (or isothiocyanates, mono-squaramides

  合成了一系列双功能相转移催化剂 (PTC)，以催化异氰酸酯和环氧化物的 [3 + 2] 偶联反应，以良好至高产率（高达 92% 产率）提供 2-恶唑烷酮，使用 PhCl 作为溶剂12 小时内达到 100 °C。这些双功能 PTC 很容易由市售的叔伯二胺和异氰酸酯（或异硫氰酸酯、单方方酰胺）通过两个简单的步骤制备，具有良好的模块化和高效率（2.5 mol% 催化剂负载）。季铵盐中心和催化剂中的氢键供体基团与底物的协同作用对这种原子经济反应至关重要。
• The catalytic system ‘Rhodamine B/additive’ for the chemical fixation of CO2
  作者：Feng-tian Wu、Ling Wu、Chun-na Cui

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131965

  日期：2021.3

  The catalytic system ‘Rhodamine B/additive’ was introduced to promote the CO2 reactions. We synthesized various cyclic carbonates in good to excellent yields under the catalysis of rhodamine B and TBAB. A variety of 2-oxazolidinone derivatives were obtained in the presence of rhodamine B and DBU.

  引入催化体系“若丹明B /添加剂”以促进CO 2反应。在罗丹明B和TBAB的催化下，我们合成了各种环状碳酸酯，收率良好至优异。在若丹明B和DBU的存在下获得了各种2-恶唑烷酮衍生物。
• Potassium phosphate-catalyzed one-pot synthesis of 3-aryl-2-oxazolidinones from epoxides, amines, and atmospheric carbon dioxide
  作者：Ue Ryung Seo、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c6gc02934e

  日期：——

  Potassium phosphate was found to be a highly active catalyst in the three-component cycloaddition of amine, epoxide, and carbon dioxide in DMF at ambient temperature to form 3-aryl-2-oxazolidinones. Atmospheric CO2...

  发现磷酸钾是在环境温度下在DMF中的胺，环氧化物和二氧化碳的三组分环加成反应中形成3-芳基-2-恶唑烷酮的高活性催化剂。大气二氧化碳...