4-(二苯基亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮 | 479-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二苯基亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 4-(diphenylmethylene)-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: fuchsone；4-Benzhydrylidenecyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 479-71-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: MPNBBQFKLWQJIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二苯基亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2,6-dichlorofuchsone
  参考文献：
  名称：

  Kutyrev, A. A.; Ovrutskii, D. G.; Moskva, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 2, p. 420 - 421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯代甲基醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到4-(二苯基亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型醌甲基化物的合成：5-(对烷氧基芳基)-10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯-5-醇及相关化合物的O-脱烷基化

  摘要：

  由 5-(p-烷氧基芳基)-10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯-5-醇和相关底物合成一系列新型三环对醌甲基化物 (p-QMs)报告了产量。该反应建议在温和的酸性条件下通过三环体系 B 环上侧挂 5-芳环的对位上的对烷氧基的 O-脱烷基化进行。氧原子，以及苯环上 O-烷基侧翼的取代基团也被研究了反应的机制是从相对较高的中间阳离子稳定性、半缩酮的可能中间体以及构象方面讨论的效果。已经对中央七元 B 环进行了各种修改，以向三环系统引入更多刚性，并进一步阐述了反应的范围。此外，二烯酮 14 的单晶结构已经确定，对醌甲基化物显示为非平面的，这将解释这些系统的相对构象刚性及其适应平面环己-2,5-二烯酮的能力部分，从而解释了这些系统相对于它们的 5 和 6 元 B 环对应物的稳定性。这些化合物可用于合成可显示光致变色和热致变色特性的新型染料或化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400754

文献信息

• Silver-Catalyzed Regioselective Phosphorylation of <i>para</i>-Quinone Methides with P(III)-Nucleophiles
  作者：Shipan Xu、Jun Xie、Yu Liu、Weifeng Xu、Ke-Wen Tang、Biquan Xiong、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01703

  日期：2021.11.5

  Moreover, a series of corresponding enantiomers can be obtained by employing dialkyl arylphosphonite (ArP(OR)2) as substrates. The control experiments and 31P NMR tracking experiments were also performed to gain insights for the plausible reaction mechanism. This protocol may have significant implications for the formation of C(sp3)–P bonds in Michaelis–Arbuzov-type reactions.

  P(III)-亲核试剂 (P(OR) 3 , ArP(OR) 2 , Ar 2 P-OR)银催化对醌甲基化物 ( p -QMs )区域选择性磷酸化的简单有效方法通过 Michaelis-Arbuzov 型反应建立。在温和条件下，广泛的 P(III)-亲核试剂和对-醌甲基化物具有良好的耐受性，从而得到预期的二芳基甲基取代的有机磷化合物，具有良好的产率。此外，以二烷基芳基亚膦酸酯(ArP(OR) 2 )为底物，可以得到一系列相应的对映异构体。对照实验和31还进行了 P NMR 跟踪实验以深入了解可能的反应机制。该协议可能对Michaelis-Arbuzov 型反应中 C( sp 3 )-P 键的形成具有重要意义。
• Oxidation of Nitrobenzylic Carbanions with Dimethyldioxirane. New Synthesis of Quinomethanes and Nitrobenzylic Carbinols. First Examples of Methylation of Carbanions with Dimethyldioxirane
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Waldemar Adam、Cong-Gui Zhao、Marek Surowiec

  DOI：10.1021/jo010055z

  日期：2001.7.1

  The reaction of nitrobenzylic carbanions with dimethyldioxirane (DMD) results in oxidation at the carbanion center or at the nitronate center to give nitrobenzylic carbinols or quinomethanes, respectively. Minor amounts of the methylation products are also formed. Both of these processes were observed for carbanions of (p-nitroaryl)diarylmethanes. The outcome of the oxidation process is very sensitive

  硝基苄基碳负离子与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应导致碳负离子中心或亚硝酸根中心发生氧化，分别生成硝基苄基甲醇或喹啉甲烷。也形成少量的甲基化产物。对（对硝基芳基）二芳基甲烷的碳负离子都观察到了这两个过程。氧化过程的结果对反应条件非常敏感。
• Flash photolytic generation and study of<i>p</i>-quinone α-phenylmethide and<i>p</i>-quinone α,α-diphenylmethide in aqueous solution
  作者：J. A. Chang、A. J. Kresge、H.-Q. Zhan、Y. Zhu

  DOI：10.1002/poc.767

  日期：2004.6

  p-Quinone α-phenylmethide (7) and p-quinone α,α-diphenylmethide (8) were generated by flash photolytic dehydration of p-hydroxy-α-phenylbenzyl alcohol (9, R1 = Ph, R2 = H) and p-hydroxy-α,α-diphenylbenzyl alcohol (9, R1 = R2 = Ph) respectively, and rates of their decay were measured in aqueous perchloric acid and sodium hydroxide solutions and also as in acetic acid, biphosphate ion, tris(hydroxym

  对苯二酚α-苯甲基（7）和对苯醌α，α-二苯甲基（8）是通过对羟基-α-苯基苯甲醇（9，R 1  = Ph，R 2  = H）的快速光解脱水制得的。对羟基-α，α-二苯基苄醇（9，R 1  = R 2 分别在高氯酸水溶液和氢氧化钠溶液中以及在乙酸，二磷酸根离子，三（羟甲基）甲基铵离子，铵离子和碳酸氢根离子缓冲液中测量其衰减速率。这些数据提供的这些醌甲基化物的水合速率分布图显示了hydro离子和氢氧根离子催化的区域以及“未催化的”水反应，在稀溶液中对于二苯基取代的底物饱和了nium离子的催化，但仅在浓缩状态下有效。碱性较低的单苯基底物的酸性溶液。两种底物也都具有相反的水合氢离子同位素效应（k H + / k D + <1）。这些结果表明，氢醌离子催化的反应是通过醌甲基化物在其羰基氧原子上的快速预平衡质子化，然后确定由水形成的苄型碳正离子的捕获率而发生的。苯基取代会延迟水合速率，还会降低醌甲基
• Staudinger, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1359
  作者：Staudinger

  DOI：——

  日期：——
• 854. Free radicals and radical stability. Part XVI. The properties of triarylmethanols containing p-hydroxyl substituents, and the quinonoidation theory of free radicals
  作者：K. I. Beynon、S. T. Bowden

  DOI：10.1039/jr9570004247

  日期：——