phenyl-2 methyl-3 cyclopropylmethanol | 89745-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-2 methyl-3 cyclopropylmethanol
• 英文别名: 2-phenyl-3-methyl-1-hydroxymethylcyclopropane；[(1R,2S,3R)-2-methyl-3-phenylcyclopropyl]methanol
• CAS: 89745-88-0；121422-17-1；121422-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: CVOQMQIVMFDGQP-IEBDPFPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2 methyl-3 cyclopropylmethanol 在 DMP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(1R,2S,3R)-2-methyl-3-phenylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代烯烃的高度Diastereo-和不对称环丙烷

  摘要：

  援助之手：已开发出一系列双（恶唑啉）配体，它们含有侧链C 2-对称断裂基团，用于铜催化的1,2-二取代烯烃的不对称环丙烷化。在温和的反应条件下，顺式和反式1,2-取代的烯烃都可以转化为相应的具有高非对映和对映选择性的1,2,3-三取代的环丙烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203218
• 作为产物：
  描述：

  顺-β-甲基苯乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl-2 methyl-3 cyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  三种不对称中心拟除虫菊酯的合成及其立体构效关系：2-甲基-3-苯基环丙基甲基3-苯氧基苄基醚和氰醇酯。

  摘要：

  合成了2-甲基-3-苯基环丙基甲基3-苯氧基苄基醚2和氰醇酯3，这是一对具有三个不对称中心的拟除虫菊酯。在2和3的四个非对映异构体中，只有（1R *，2R *，3R *）-2a和3a表现出显着的杀虫活性。两组对映异构体[（1R，2R，3R）-（-）-2a和（1S，2S，3S）-（+）-2a]和[（1R，2R，3R）-（-）-3a和（使用Aratani催化剂通过不对称环丙烷化合成1S，2S，3S）-（+）-3a]。在对烟草鳞茎（Spodoptera litura）和普通蚊子（Culex pipiens pallens）的对映异构体之间均观察到明显的杀虫活性分离。（1S，2S，3S）-（+）-2a和（+）-3a的活性高于对映体（1R，2R，3R）（-）-2a和（-）-3a。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00217-0

文献信息

• Stéréosélectivité et régiosélectivité de la réduction des cyclopropènes-2,3 et méthylène-2 cyclopropanes fonctionalisés en position 1
  作者：M. Vincens、C. Dumont、M. Vidal、I.N. Domnin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88652-x

  日期：1983.1

  Reduction of 2 cyclopropenyl esters and alcohols with lithium aluminium hydride is selective; at low temperatures (0°) the double bond is not reduced, but at higher temperatures (65°) the reduction is complete and only the cyclopropylmethanol is obtained. The reduction of the double bond is regioselective (the most stable carbanion is formed) and stereospecific (the hydride attack on the double bond

  用氢化铝锂选择性还原2种环丙烯基酯和醇；在低温（0°）下，双键不会还原，但在更高温度（65°）下，还原会完成，仅会得到环丙基甲醇。双键的还原是区域选择性的（形成了最稳定的碳负离子），并且是立体特异性的（氢化物对双键的攻击发生在官能团的顺式）。可以通过最初形成氢化烷氧基硅铝，然后分子内还原双键来解释这种立体特异性。在官能化的亚甲基环丙烷的还原中也获得了相似的结果。
• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes by Aldehyde Homologation
  作者：Christina A. Risatti、Richard E. Taylor

  DOI：10.1002/anie.200461106

  日期：2004.12.10
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 1,2,3-Substituted Cyclopropanes with Zinc Carbenoids
  作者：André B. Charette、Jacinthe Lemay

  DOI：10.1002/anie.199710901

  日期：1997.5.15
• VINCENS, M.;DUMONT, C.;VIDAL, M.;DOMNIN, I. N., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 24, 4281-4289
  作者：VINCENS, M.、DUMONT, C.、VIDAL, M.、DOMNIN, I. N.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of ethyl 2-alkyl- and 2,3-dialkyl-2-cyclopropene-1-carboxylates and the corresponding cyclopropenols with lithium aluminum hydride
  作者：I. N. Domnin、K. Dumon、M. Vincens、M. Vidal

  DOI：10.1007/bf00950148

  日期：1985.7