1-(4-iodophenyl)octan-3-one | 1607844-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)octan-3-one
• CAS: 1607844-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₉IO
• 分子量: 330.209
• InChiKey: XXVMIDLXUWFLRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 、 4-碘苯硼酸 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(4-iodophenyl)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Replacing a stoichiometric silver oxidant with air: ligated Pd(ii)-catalysis to β-aryl carbonyl derivatives with improved chemoselectivity

  摘要：

  空气被用作Pd（0）的绿色氧化剂，取代了化学计量且有毒的银盐，在以螯合控制的Pd（II）调控下进行的烯醇化反应中，将丙烯-1-醇芳基化，以获得具有合成重要性的β-芳基酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3gc42504e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Desulfitative Oxidative Coupling between Arenesulfinic Acid Salts and Allylic Alcohols: A Strategy for the Selective Construction of β-Aryl Ketones and Aldehydes
  作者：Jianhua Liao、Zhenming Zhang、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Wei Guo、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01463

  日期：2015.9.4

  efficient palladium-catalyzed desulfitative oxidative coupling of sodium arylsulfinites for highly region-selective Heck-type reaction of allylic alcohols has been developed. The compatibility of the functionalities of −I, −Br, and −F would explore further postfunctionalization of the C–X bonds. This method provides a new and straightforward protocol for the synthesis of β-aryl ketones and aldehydes. The

  已经开发出用于芳基醇的高度区域选择性Heck型反应的有效的钯催化的芳基亚硫酸钠的脱硫氧化偶联。-I，-Br和-F官能团的兼容性将探索C-X键的进一步后官能化。该方法为合成β-芳基酮和醛提供了新的直接方法。氘标记实验表明，这种转变可以通过[1，2-H]转移过程进行。