2-(2-bromophenyl)acrylonitrile | 1393491-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1393491-97-8
• 化学式: C₉H₆BrN
• 分子量: 208.057
• InChiKey: AIWPXOGBDCBHAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)acrylonitrile 在 copper(l) iodide 、 N-乙酰甘氨酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (±)-coerulescine
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 邻溴氰苄 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  硅酸溴甲酯：用于烯烃的自由基-极性交换环丙烷化的稳健的亚甲基转移试剂

  摘要：

  一种新的双功能C1合成子：以溴代甲基硅酸盐为CH 2来源，可见光诱导的环丙烷化反应适用于烯烃，包括Michael受体，苯乙烯衍生物和未活化的1,1-二烷基乙烯。除了广泛的底物范围外，这种自由基-极性交叉过程还具有氧化还原中性过程，温和条件和良好的官能团相容性的特点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000134

文献信息

• Redox-Neutral Photocatalytic Cyclopropanation via Radical/Polar Crossover
  作者：James P. Phelan、Simon B. Lang、Jordan S. Compton、Christopher B. Kelly、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.8b05243

  日期：2018.6.27

  A benchtop stable, bifunctional reagent for the redox-neutral cyclopropanation of olefins has been developed. Triethylammonium bis(catecholato)iodomethylsilicate can be readily prepared on multigram scale. Using this reagent in combination with an organic photocatalyst and visible light, cyclopropanation of an array of olefins, including trifluoromethyl- and pinacolatoboryl-substituted alkenes, can

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。
• Stereoselective synthesis of conjugated trienes <i>via</i> 1,4-palladium migration/Heck sequence
  作者：Ze-Jian Xue、Meng-Yao Li、Bin-Bin Zhu、Zhi-Tao He、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d0cc06452a

  日期：——

  Conjugated trienes are ubiquitous structures in natural products and organic functional molecules. An efficient 1,4-palladium migration/Heck sequence was developed for the highly stereoselective synthesis of trisubstituent 1,3,5-trienes, which were found to undergo easy E/Z isomerization in the presence of light.

  共轭三烯是天然产物和有机功能分子中的普遍结构。开发了一种高效的1,4-钯迁移/ Heck序列，用于高度立体选择性地合成三取代1,3,5-三烯，发现在光的存在下容易进行E / Z异构化。
• [EN] PYRIDIN-3-YL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDIN-3-YLE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020254408A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention relates to pyridin-3-yl derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, Ar1, L, m and n are as described in the description, their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of Formula (I), and especially to their use as LPA1 receptor modulators.

  本发明涉及式（I）的吡啶-3-基衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Ar1、L、m和n如描述中所述，它们的制备，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有一种或多种式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为LPA1受体调节剂的用途。
• Borylation of Olefin C–H Bond via Aryl to Vinyl Palladium 1,4-Migration
  作者：Tian-Jiao Hu、Ge Zhang、Ya-Heng Chen、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jacs.5b11990

  日期：2016.3.9

  The aryl to vinyl palladium 1,4-migration was realized for the first time. The generated alkenyl palladium species was trapped by diboron reagents under Miyaura borylation conditions, providing a new method to synthesize β,β-disubstituted vinylboronates. The excellent regioselectivity and broad substrate scope were observed for this novel transformation.

  首次实现了芳基到乙烯基钯的 1,4-迁移。生成的烯基钯物质在宫浦硼化条件下被二硼试剂捕获，为合成β,β-二取代乙烯基硼酸酯提供了一种新方法。这种新型转化具有出色的区域选择性和广泛的底物范围。
• 一种1,3-共轭二烯化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109796297B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开了一种1,3‑共轭二烯化合物、其制备方法及应用。本发明提供了一种1,3‑共轭二烯化合物的制备方法，其包括下列步骤：有机溶剂中，在钯催化剂、膦配体和碱性试剂的存在下，将含有如式I所示的结构片段的芳香卤化物与含有如式II所示的结构片段的烯基硼化合物进行如下所示的1,4‑Pd迁移/suzuki偶联反应，得到含有如式III所示的1,3‑共轭二烯的结构片段的化合物即可。该制备方法具有较高的立体选择性和产物构型单一性；底物普适性好，可兼容缺电子烯烃、富电子烯烃、多取代烯烃；且具有反应条件温和、官能团兼容性广等特点。本发明提供的1,3‑丁二烯类化合物可实现较高的聚集诱导发光效应。