3-(phenylethynyl)oct-3-en-2-one | 1186391-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)oct-3-en-2-one
• CAS: 1186391-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: XHAGKJJBSHLKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylethynyl)oct-3-en-2-one 在 吡啶-N-氧化物 、 gold(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-（1-炔基）-2-烯烃1的金催化脱氢杂环环化生成的呋喃基邻二甲odi甲烷：2,3-呋喃熔融碳环化合物的模块化入口。

  摘要：

  在吡啶N存在下，金（I）介导的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮的氢脱氢杂环化反应原位生成呋喃基邻喹啉二甲烷（o -QDMs）的策略在温和的反应条件下产生了氧化物。这些原位基于呋喃的o - QDM被缺电子的烯烃和炔烃捕获，从而以高收率提供了各种具有高非对映选择性和区域选择性的各种2,3-呋喃融合的碳环。

  DOI：

  10.1002/anie.201403709

文献信息

• Highly Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles by Et₃N-Catalyzed Tandem Reaction of Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes with Hydroxylamines
  作者：Xiuzhao Yu、Bo Du、Kai Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol100490y

  日期：2010.4.16

  reaction of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with hydroxylamines was developed which provided rapid, metal-free, and regioselective access to highly substituted multifunctionalized 2,3-dihydroisoxazoles under mild conditions. The reactions of 3-(2-arylethynyl)-4H-chromen-4-ones with hydroxylamines afford β-amino enones under the same reaction conditions.

  开发了一种Et 3 N催化的缺电子的1,3-共轭烯炔与羟胺的串联反应，该反应可在温和条件下快速，无金属和区域选择性地接近高度取代的多官能化2,3-二氢异恶唑。在相同的反应条件下，3-（2-芳基乙炔基）-4 H-铬烯-4-酮与羟胺的反应得到β-​​氨基烯酮。
• Exo/endo selectivity-control in Lewis-acid catalyzed tandem heterocyclization/formal [4+3] cycloaddition: synthesis of polyheterocycles from 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran
  作者：Hongyin Gao、Xingxing Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc02778b

  日期：——

  tandem heterocyclization/formal [4+3] cycloaddition was developed, which provides rapid, efficient and stereoselective access to highly fused polyheterocycles from readily available 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran under mild conditions.

  开发了一种新型的催化外/内选择性选择性串联杂环/形式[4 + 3]环加成反应，该反应可从易于获得的2-（1-炔基）-2-烯烃-1快速，高效和立体选择性地进入高度稠合的多杂环。 -酮和1,3-二苯基异苯并呋喃在温和的条件下。
• Tetrasubstituted allenes by Pd0-catalyzed three-component tandem Michael addition/cross-coupling reaction
  作者：Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/b919060k

  日期：——

  A Pd(0)-catalyzed three-component tandem Michael addition/cross-coupling reaction of electron-deficient enynes with nucleophiles and aryl halides was developed, which provides general, efficient, and regioselective access to multi-functionalized tetra-substituted allenes.

  开发了Pd（0）催化的缺电子烯炔与亲核试剂和芳基卤化物的三组分串联迈克尔加成/交叉偶联反应，该反应可提供通用，有效和区域选择性的多官能化四取代烯。
• Highly Substituted Furo[3,4-<i>d</i>][1,2]oxazines: Gold-Catalyzed Regiospecific and Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nitrones
  作者：Feng Liu、Yihua Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.200901299

  日期：2009.7.13

  Rapid access: A gold(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nitrones provides a practical, regiospecific, and stereoselective access to highly substituted fused bicyclic furo[3,4‐d][1,2]oxazines under mild conditions (see scheme). These fused heterobicyclic compounds can be readily converted into furans or 3,6‐dihydro‐2H‐1,2‐oxazines in a chemoselective fashion

  快速获得：金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与1,3-偶极环的加成反应，提供对高取代的稠合双环呋喃的实用，区域特异性和立体选择性的访问[ 3,4- [ d ] [1,2]恶嗪在温和的条件下（请参阅方案）。这些稠合的杂环双环化合物可以以化学选择性方式轻易地转化为呋喃或3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪。
• Tetrasubstituted Furans by Pd^II-Catalyzed Three-Component Domino Reactions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nucleophiles and Vinyl Ketones or Acrolein
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901386

  日期：2009.9.21

  Multicomponent reaction: A novel PdII‐catalyzed three‐component cascade reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nucleophiles and vinyl ketones has been developed (see scheme), which provides efficient, general, and atom‐economic access to tetrasubstituted, multifunctionalized furans.

  多组分反应：开发了一种新颖的Pd II催化的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮与亲核试剂和乙烯基酮的三组分级联反应（请参见方案），该方法提供了高效，通用和高效的方法。原子经济途径获得四取代，多功能化的呋喃。