ethyl 6-({[3-cyano-4-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl]thio}methyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1414778-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-({[3-cyano-4-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl]thio}methyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1414778-28-1
• 化学式: C₃₀H₂₈N₄O₃S
• 分子量: 524.643
• InChiKey: XCGMFIBIVRNWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-({[3-cyano-4-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl]thio}methyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到7-(4-methylphenyl)-4-phenyl-4,8,9,10-tetrahydro-1H-cyclopenta[5",6"]pyrido[3",2":4',5']thieno[2',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidine-2,5(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮与Biginelli 6-溴甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一个的索普-齐格勒型反应：四环和五环杂环骨架的级联组装

  摘要：

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-{[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.041
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 6-({[3-cyano-4-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl]thio}methyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮与Biginelli 6-溴甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一个的索普-齐格勒型反应：四环和五环杂环骨架的级联组装

  摘要：

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-{[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.041