(cyclohex-1-enyl)trimethylstannane | 63031-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (cyclohex-1-enyl)trimethylstannane
• 英文别名: 1-(trimethylstannyl)cyclohexene；1-cyclohexenyltrimethyltin；1-Cyclohexen-1-yl(trimethyl)stannane；cyclohexen-1-yl(trimethyl)stannane
• CAS: 63031-77-6
• 化学式: C₉H₁₈Sn
• 分子量: 244.952
• InChiKey: GZVUGZYOCWEERZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohex-1-enyl)trimethylstannane 、 (Z)-4-bromo-3-(p-nitrobenzoyloxy)-3-buten-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(Z)-4-(1-cyclohexenyl)-3-(p-nitrobenzoyloxy)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Captodative烯烃乙酰乙烯基芳烃羧酸酯的高度立体选择性钯催化的偶联反应

  摘要：

  封端性烯烃3-（对硝基苯甲酰氧基）-3-丁烯-2-酮（1a）与芳基和乙烯基卤化物的钯催化反应，得到偶联产物4-芳基-和4-乙烯基-3-（对硝基苯甲酰氧基））-3-buten-2-one，分别为4和6，具有较高的Z立体选择。（Ph 3 P）2 PdCl 2还催化三烷基有机锡链烷烃和溴烯烃（Z）-4-溴-3-（对硝基苯甲酰氧基）-3-丁烯-2-一（2）的交叉偶联烷基化，苯基化和乙烯基化，提供相应的三取代烯烃。用于制备正丁基取代的衍生物（Z）-3-（对-硝基苯甲酰氧基）-3-辛烯-2-酮（8b），用n -BuZnCl进行金属转移是一种更有效的方法。在所有情况下均保持Z构型为2。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06112-8
• 作为产物：
  描述：

  1-环状己烯三氟甲烷磺酸 在 三苯基膦钯 六甲基二锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (cyclohex-1-enyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors

  摘要：

  该发明描述了式I的吡啶并酮化合物，这些化合物是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性地抑制环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症相关的可诱导异构体，与构成性异构体环氧合酶-1（COX-1）相对，后者是许多组织中重要的“基础”酶，包括胃肠道（GI）和肾脏。这些化合物对COX-2的选择性减少了目前市售的非甾体类抗炎药（NSAIDs）所见到的不良胃肠道和肾脏副作用。

  公开号：

  US06307047B1

文献信息

• 5-(Trimethylstannyl)-2<i>H</i>-pyran-2-one and 3-(Trimethylstannyl)-2<i>H</i>-pyran-2-one:  New 2<i>H</i>-Pyran-2-one Synthons
  作者：Zhi Liu、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1021/jo951394t

  日期：1996.1.1

  5-(Trimethylstannyl)-2H-pyran-2-one (11) and 3-(trimethylstannyl)-2H-pyran-2-one (30), readily prepared from the corresponding bromo-2H-pyran-2-ones, undergo Pd(0)-catalyzed coupling reactions with a variety of enol triflates to give 5- and 3- substituted 2H-pyran-2-ones, respectively, This reaction is applicable to the enol triflates of 14 beta-hydroxy-17-ketosteroids, and therefore may prove useful in convergent syntheses of lucibufagins and bufadienolides.
• Parkinson, Christopher J.; Pinhey, John T.; Stoermer, Martin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1911 - 1915
  作者：Parkinson, Christopher J.、Pinhey, John T.、Stoermer, Martin J.

  DOI：——

  日期：——
• J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 277-279
  作者：

  DOI：——

  日期：——