4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-2-(methylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 312278-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-2-(methylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-2-(methylthio)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-2-methylsulfanyl-6-oxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 312278-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 317.368
• InChiKey: VATMBSQRXUONHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-2-(methylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(2-(6-chloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3-yl)hydrazinyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些悬挂在3-甲基-5-氰基-6-（3,4-二甲氧基苯基）嘧啶及其他相关稠合嘧啶上的N，O，S杂环化合物的合成及抗癌评估

  摘要：

  合成了关键的起始化合物5-氰基-6-（3,4-二甲氧基苯基）-2-硫尿嘧啶（1），并用碘甲烷进行亲电子取代，得到相应的6-（3,4-二甲氧基苯基）-4- -oxo-2-thioxo-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈（2）。用水合肼在化合物2上进行亲核取代，生成了相应的2-hyrazinopyrimidone中间体3。化合物3与β-酮酸酯，β-酮，卤代烷，芳基异硫氰酸酯或芳族醛进行了多次取代和环化反应，然后环化反应生成相应的N，O，S杂环化合物掺入嘧啶部分和/或相关的小号-triazino [3,4 b ]嘧啶衍生物4 - 18。对新合成的化合物的一些代表性实例进行了针对MCF-7，HCT116细胞系的抗癌评估。一些新合成的化合物显示出显着的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3748
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-2-(methylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinthiones（第一部分）：2-Thioxopyrimidin-6-(1H)ones 在合成稠合双环和三环杂环化合物中作为环转换器的用途及其潜在的生物活性

  摘要：

  嘧啶硫酮具有广泛的生物和药物活性，近年来引起了相当大的兴趣，特别是作为抗病毒抑制乙型肝炎病毒 (HBV) 的产生和体外胰岛素模拟物。从 50% 抑制浓度评估的嘧啶酮衍生物复合物的活性促使我们研究 2-thioxopyrimidin-6(1H) 向具有嘧啶部分的稠合双环和三环杂环化合物的转化并筛选其生物活性。研究了 2-mercapto-4-aryl-5-cyanopyrimidin-6(1H)ones (1) 对不同单和双功能卤代有机化合物的烷基化反应，得到 S-单烷基化产物 2、7 和 9；S-和 N-二烷基化产物 3、13 和 14。已经研究了用水合肼作为氮亲核试剂处理 1 和/或 2 得到 4，在乙酸存在下（0°C）用 CS2 和亚硝酸钠处理 4 产生 1,2,4-triazolopyrimidin-5 (1H)one 衍生物 (5) 和四唑并[1,5-a]嘧啶-5(1H)ones (6)

  DOI：

  10.1080/10426500801967963

文献信息

• Novel dihydropyrimidines and its pyrazole derivatives: Synthesis and pharmacological screening
  作者：B. Ramesh、Chetan M. Bhalgat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.052

  日期：2011.5

  In the present study, we have synthesized novel dihydropyrimidines (1a–j), their dimethylated adducts (2a–j), and hydrazine derivatives (3a–j) of 2a–j and subsequently their pyrazole derivatives (4a–j). Elemental analysis, IR, 1H NMR and mass spectral data elucidated structure of newly synthesized compounds. Some of these novel derivatives showed moderate to potent in vitro antioxidant, anti-inflammatory

  在本研究中，我们已经合成了新颖的二氢嘧啶（1A - Ĵ），它们的二甲基化加合物（2A - Ĵ），和肼衍生物（3A - Ĵ的）2A - Ĵ并且随后其吡唑衍生物（4A - Ĵ）。元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据阐明了新合成化合物的结构。这些新颖的衍生物中的一些表现出中等至有效的体外抗氧化剂，抗炎，抗菌，抗真菌和驱虫活性。