(S)-N-(2-benzyloxyacetyl)-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione | 121929-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-benzyloxyacetyl)-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 2-phenylmethoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 121929-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 309.453
• InChiKey: CRQNBYFLNPMXGF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-benzyloxyacetyl)-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍（II）配合物催化的手性N-羟乙酰基噻唑烷硫酮与乙缩醛的直接抗乙醇酸羟醛缩醛反应

  摘要：

  极少量的市售且易于处理的（Me 3 P）2 NiCl 2触发了手性N -2-新戊酰氧基乙酰基噻唑烷硫酮7在缩醛中的立体选择性羟醛加成反应，从而以高效的方式提供了相应的抗乙醇酸酯加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901097
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 、 (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以78%的产率得到(S)-N-(2-benzyloxyacetyl)-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  镍（II）配合物催化的手性N-羟乙酰基噻唑烷硫酮与乙缩醛的直接抗乙醇酸羟醛缩醛反应

  摘要：

  极少量的市售且易于处理的（Me 3 P）2 NiCl 2触发了手性N -2-新戊酰氧基乙酰基噻唑烷硫酮7在缩醛中的立体选择性羟醛加成反应，从而以高效的方式提供了相应的抗乙醇酸酯加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901097

文献信息

• A general synthesis of chiral C-4-alkylated azetidin-2-ones which are of potential use as intermediates for 1β-heteroatom-substituted carbapenems
  作者：Yoshimitsu Nagao、Toshio Kumagai、Takao Abe、Masahito Ochiai、Tooru Taga、Katsunosuke Machida、Yoshinori Inoue

  DOI：10.1039/c39870000602

  日期：——

  A highly diastereocontrolled alkylation at the C-4 position of 4-acetoxyazetidin-2-one (5) employing chiral tin(II) enolates of heteroatom-substituted acetyl derivatives (3a–e) furnishes new synthetic intermediates (6a–e) for 1β-heteroatom-substituted carbapenems (2).

  使用杂原子取代的乙酰基衍生物（3a - e）的手性锡（II）烯酸酯，在4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（5）的C-4位上进行高度非对映控制的烷基化，为1β提供了新的合成中间体（6a - e） -杂原子取代的碳青霉烯（2）。
• Stereoselective Alkylation of (<i>S</i>)-<i>N</i>-Acyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thiones Catalyzed by (Me₃P)₂NiCl₂
  作者：Javier Fernández-Valparís、Juan Manuel Romo、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Hubert Kowalski、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01626

  日期：2015.7.17

  The structurally simple (Me3P)(2)NiCl2 complex catalyzes S(N)1-type alkylations of chiral N-acyl thiazolidinethiones with diarylmethyl methyl ethers and other stable carbenium cations. The former can contain a variety of functional groups and heteroatoms at the alpha-position. The resultant adducts are isolated as single diastereomers in high yields and can be converted into enantiomerically pure derivatives in a straightforward manner.