(R)-2,2'-diethoxy-6,6'-dicarbaldehyde-1,1'-binaphthyl | 204922-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-diethoxy-6,6'-dicarbaldehyde-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 6-ethoxy-5-(2-ethoxy-6-formylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 204922-79-2；180135-90-4；775326-88-0
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: CMXFVRXZPZZOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-diethoxy-6,6'-dicarbaldehyde-1,1'-binaphthyl 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[6-Ethoxy-5-[2-ethoxy-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1-oxidoimidazol-2-yl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethylimidazol-1-ium 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有联萘骨架的新型氮氧化物的合成和荧光调节

  摘要：

  荧光光谱、荧光成像、荧光传感器和荧光探针技术是分析化学、分子生物学、生物物理学、生物化学和医学诊断中的强大工具。 1 因此，已经深入研究了具有荧光核心和受体单元的功能化分子。 2 硝基氮氧化物是一类重要的功能化分子，具有磁性、抗癌、抗辐射、抗氧化等特性。3 已经发现，硝基氧是荧光团荧光的强分子内猝灭剂。因此，氮氧化合物单元与荧光核心的结合将导致荧光消失。 4 有两种可能的方法可以淬灭荧光：一种是由于氮氧化合物的存在（过程 A），另一个是由于从咪唑单元到联萘单元的分子内电荷转移 (ICT)（过程 B）5。这两个猝灭过程可以通过与合适的化学试剂反应来阻止。硝基氧还原为羟胺和硝基氧被酸质子化都伴随着荧光的增强。5因此，具有荧光核和硝基氧受体的分子可用于荧光开关，因此近年来引起了相当大的兴趣。在此，我们报告了四种新型氮氧化合物 14（图 1）的合成及其对不同化学输入的荧光响应。氮氧化物 14 是由联萘酚通过多步合成法合成的（方案

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100142
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 正丁基锂 、 溴 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2,2'-diethoxy-6,6'-dicarbaldehyde-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  具有联萘骨架的新型氮氧化物的合成和荧光调节

  摘要：

  荧光光谱、荧光成像、荧光传感器和荧光探针技术是分析化学、分子生物学、生物物理学、生物化学和医学诊断中的强大工具。 1 因此，已经深入研究了具有荧光核心和受体单元的功能化分子。 2 硝基氮氧化物是一类重要的功能化分子，具有磁性、抗癌、抗辐射、抗氧化等特性。3 已经发现，硝基氧是荧光团荧光的强分子内猝灭剂。因此，氮氧化合物单元与荧光核心的结合将导致荧光消失。 4 有两种可能的方法可以淬灭荧光：一种是由于氮氧化合物的存在（过程 A），另一个是由于从咪唑单元到联萘单元的分子内电荷转移 (ICT)（过程 B）5。这两个猝灭过程可以通过与合适的化学试剂反应来阻止。硝基氧还原为羟胺和硝基氧被酸质子化都伴随着荧光的增强。5因此，具有荧光核和硝基氧受体的分子可用于荧光开关，因此近年来引起了相当大的兴趣。在此，我们报告了四种新型氮氧化合物 14（图 1）的合成及其对不同化学输入的荧光响应。氮氧化物 14 是由联萘酚通过多步合成法合成的（方案

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100142

文献信息

• Novel Chiral Bis-dipolar 6,6‘-Disubstituted Binaphthol Derivatives for Second-Order Nonlinear Optics:  Synthesis and Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：H.-J. Deussen、E. Hendrickx、C. Boutton、D. Krog、K. Clays、K. Bechgaard、A. Persoons、T. Bjørnholm

  DOI：10.1021/ja960076o

  日期：1996.1.1

  A number of thermally and optically stable, bis-dipolar chiral molecules based on two geometries of the binaphthol (BN) system with different acceptors/substituents have been synthesized for the first time, and the synthetic routes are reported: optically pure 6,6‘-disubstituted 2,2‘-diethoxy-1,1‘-binaphthyls R, R‘= −Br, −CHO, −CHC(CN)(COOEt), −CHC(CN)2, −CHCHCN, −CHCH(p-NO2Ph)} and optically pure

  首次合成了许多基于具有不同受体/取代基的联萘酚 (BN) 系统的两种几何结构的热和光学稳定的双偶极手性分子，并报道了合成路线：光学纯 6,6' -二取代的 2,2'-二乙氧基-1,1'-联萘 R, R'= -Br, -CHO, -CHC(CN)(COOEt), -CHC(CN)2, -CHCHCN, -CHCH(p -NO2Ph)} 和光学纯的 9,14-二取代二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3]dioxepins R, R' = -Br, -CHO, -CH=C (CN)(COOEt)、-CHC(CN)2、-CHCHCN、-CHCHSO2CH3、-CHCHCHO、-CHCHCHC(CN)2}。所有分子都具有两个相等的供体-受体系统，它们连接在一起形成双偶极系统。制备了两个单偶极 6-取代 2-丁氧基萘 (R = -CHC(CN)2, -CHC(CN)(COOEt)) 供体-
• Binaphthalene Molecules with Tetrathiafulvalene Units:  CD Spectrum Modulation and New Chiral Molecular Switches by Reversible Oxidation and Reduction of Tetrathiafulvalene Units
  作者：Yucheng Zhou、Deqing Zhang、Lingyun Zhu、Zhigang Shuai、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jo052579v

  日期：2006.3.1

  By combining the features of binaphthalene and tetrathiafulvalene (TTF), compounds 1−4 were designed for studies of chiral molecular switches. Absorption and CD spectral studies clearly indicate that the CD spectra resulting from axial chiral binaphthalene units can be modulated through the redox reactions of TTF units, which means new chiral molecular switches can be established on the basis of binaphthalene

  通过组合联萘和四硫富瓦（TTF）的特征，化合物1 - 4被设计为手性分子开关的研究。吸收和CD光谱研究清楚地表明，轴向手性双萘单元的CD光谱可以通过TTF单元的氧化还原反应进行调节，这意味着可以在具有TTF单元的双萘分子的基础上建立新的手性分子开关。参考化合物5，其具有一个TTF单元而不是两个如在化合物的情况下1，3，和4未能显示出这种特性，暗示了要实现CD频谱调制需要两个或多个TTF单元的存在。另外，已经发现CD光谱调制的方式取决于在连接子长度，取代位置和TTF单元的数目方面TTF单元与双萘骨架连接的方式。
• An Hg2+-Gated Chiral Molecular Switch Created by Using Binaphthalene Molecules with Two Anthracene Units and Two 1,3-Dithiole-2-thione (1,3-Dithiole-2-one) Units
  作者：Cheng Wang、Deqing Zhang、Guanxin Zhang、Junfeng Xiang、Daoben Zhu

  DOI：10.1002/chem.200800216

  日期：2008.6.20

  By integrating the features of anthracene, 1,3-dithiole-2-thione, and binaphthalene units, (S)-1 and its analogue (S)-2, which contains two 1,3-dithiole-2-one units instead of 1,3-dithiole-2-thione, were studied for creating a new molecular regulation system and building a gated chiral molecular switch. The results show that the photodimerization is controlled by the remote functional-group transformation

  通过整合蒽，1,3-二硫代-2-硫酮和双萘单元的特征，（S）-1及其类似物（S）-2包含两个1,3-二硫代-2-酮单元而不是研究了1，3-二硫代-2-硫酮，以创建新的分子调控系统并建立门控手性分子开关。结果表明，光致二聚化受C = S到C = O的远程官能团转化控制，因此提供了分子调控的典范。两个蒽单元的光二聚作用引起圆二色性（CD）光谱变化。总体而言，CD光谱可以被（S）-1中的Hg2 +远程调节，从而导致Hg2 +门控的手性分子开关。
• Heterogeneous asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes catalyzed by Ti(IV)/imine bridged poly(R)-binaphthol
  作者：Chune Dong、Junlong Zhang、Weizhong Zheng、Liangfu Zhang、Zuolong Yu、Michael C.K. Choi、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00190-7

  日期：2000.6

  Heterogeneous asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by chiral polymer catalysts has been achieved. The conjugated polymers based on a BINOL skeleton were synthesized in five steps and applied to this reaction with yield and e.e. up to 95 and 84.5%, respectively. These chiral polymers can be easily quantitatively recovered and reused without decreasing the e.e. or catalytic activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Wang, Haibo; Gao, Peng; Jing, Linlin, Acta Chimica Slovenica, 2012, vol. 59, # 2, p. 413 - 417
  作者：Wang, Haibo、Gao, Peng、Jing, Linlin、Sun, Xiaoli、Jiang, Ru

  DOI：——

  日期：——