ethyl 4-(N-phenyl-N-methylamino)-2-butynoate | 119403-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 4-(N-phenyl-N-methylamino)-2-butynoate
• 英文别名: ethyl 4-[methyl(phenyl)amino]but-2-ynoate；ethyl 4-(N-methylanilino)but-2-ynoate
• CAS: 119403-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: MESFRSPFPYHWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 丙炔酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 4-(N-phenyl-N-methylamino)-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  沸石上铜纳米颗粒催化叔胺与末端炔烃的交叉脱氢偶联

  摘要：

  已经制备了多种基于负载的铜纳米颗粒的催化剂，并在叔胺和末端炔烃的交叉脱氢偶联中进行了测试。被发现在沸石Y铜纳米粒子是在存在的最有效的催化剂叔以正丁基过氧化氢为氧化剂。与先前报道的涉及铜催化剂的方法相反，使用1.5摩尔％的催化剂已经在不需要惰性气氛并且在没有溶剂的情况下完成了反应。各种叔胺，包括芳族，苄基和脂肪族的叔胺，已与芳族和脂肪族炔烃偶合，以中等至优异的产率提供了相应的炔丙基胺。该方法已成功放大到12 mmol，转化率很高（93％）。此外，该催化剂已在七个循环中重复使用，保持了良好的性能。已将其催化活性与一系列商用铜催化剂的催化活性进行了比较，就转化率而言，其副反应的炔烃均偶联作用极佳，并使其降至最低。负过滤测试表明了该过程的异质性。基于令人信服的实验证据，描述了一种新颖的反应机理，该机理概述了自由基和铜（I）/铜（II）夫妇的基本作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500787

文献信息

• Abdulganeeva, S.A.; Erzhanov, K.B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1598 - 1599
  作者：Abdulganeeva, S.A.、Erzhanov, K.B.

  DOI：——

  日期：——
• ABDULGANEEVA, S. A.;ERZHANOV, K. B., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 8, 1772-1773
  作者：ABDULGANEEVA, S. A.、ERZHANOV, K. B.

  DOI：——

  日期：——