[(E)-2-cyano-3-phenylprop-2-enyl] N,N-diethylcarbamodithioate | 1134780-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-2-cyano-3-phenylprop-2-enyl] N,N-diethylcarbamodithioate
• CAS: 1134780-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂S₂
• 分子量: 290.453
• InChiKey: MWVXMUGXHLPSFO-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙腈,b-羟基-a-亚甲基- 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [(E)-2-cyano-3-phenylprop-2-enyl] N,N-diethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  使用 Baylis-Hillman 反应一锅三步多组分合成功能化的二硫代氨基甲酸烯丙酯

  摘要：

  摘要 开发了一种用于合成功能化的二硫代氨基甲酸烯丙酯的一锅、伪五组分、高非对映选择性和温和的合成方法。芳族（杂芳族）醛和活化烯烃使用 DABCO 进行 Baylis-Hillman (BH) 反应，然后在催化量的 DMAP 存在下用乙酸酐乙酰化 BH 加合物，以及由胺原位制备二硫代氨基甲酸酯的亲核取代反应和 CS2 是该协议的三个步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1725974

文献信息

• An easy access to functionalized allyl dithiocarbamates from Baylis–Hillman adducts in water
  作者：Lal Dhar S Yadav、Rajesh Patel、Vishnu P. Srivastava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.023

  日期：2009.3

  facile and direct highly stereoselective synthesis of [E]- and [Z]-allyl dithiocarbamates has been accomplished from acetates of Baylis–Hillman (BH) adducts in catalyst-free one-pot three-component coupling reactions of carbon disulfide and amine in water under a mild and green procedure with high yields. The reaction pathway involves the nucleophilic displacement (SN2′) of BH acetates by dithiocarbamate

  由Baylis-Hillman（BH）加合物的乙酸酯在无催化剂的一锅三组分三组分偶联反应中完成了对[ E ]-和[ Z ]-烯丙基二硫代氨基甲酸酯的快速直接的立体选择性合成。在温和绿色的过程中以高产量浇水。反应路径涉及二硫代氨基甲酸酯阴离子对BH乙酸酯的亲核取代（SN2'）。这些烯丙基二硫代氨基甲酸酯的用途也已在杂环化学中得到证实。©2009爱思唯尔科学。版权所有
• A one-pot three-step multicomponent synthesis of functionalized allyl dithiocarbamates using Baylis–Hillman reaction
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Yazdanbakhsh Lotfi Nosood、Marzieh Sharifi

  DOI：10.1080/00397911.2020.1725974

  日期：2020.4.2

  procedure for the synthesis of functionalized allyl dithiocarbamates is developed. The Baylis–Hillman (BH) reaction of aromatic (heteroaromatic) aldehydes and activated alkenes using DABCO, followed by acetylation of BH adducts with acetic anhydride in the presence of a catalytic amount of DMAP, and nucleophilic substitution reaction by in situ prepared dithiocarbamates from amines and CS2 are three

  摘要 开发了一种用于合成功能化的二硫代氨基甲酸烯丙酯的一锅、伪五组分、高非对映选择性和温和的合成方法。芳族（杂芳族）醛和活化烯烃使用 DABCO 进行 Baylis-Hillman (BH) 反应，然后在催化量的 DMAP 存在下用乙酸酐乙酰化 BH 加合物，以及由胺原位制备二硫代氨基甲酸酯的亲核取代反应和 CS2 是该协议的三个步骤。图形概要