2-[methoxy(phenyl)methyl]prop-2-enal | 137032-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[methoxy(phenyl)methyl]prop-2-enal
• CAS: 137032-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RXPQIZJMZZFRBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-methyl-3-phenyl-2-phenylselanylpropanal 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-[methoxy(phenyl)methyl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 2-Alkylidene 3-Oxy Propanals and Propionic Acids from Conjugated Enals

  摘要：

  共轭烯醛或其甲基醚在氧亲核体的存在下与苯硒氯化物反应，生成迈克尔类型的加合物。后者被氧化成2-烷基亚烯-3-氧丙醛和丙酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1599

文献信息

• Introduction of Electrophiles to the α-Position of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones by Sequential Conjugate Aminosilylation-Alkylation-Deamination
  作者：Makoto Hojo、Masayuki Nagayoshi、Atsuko Fujii、Toshiharu Yanagi、Naruyasu Ishibashi、Katsukiyo Miura、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.1994.719

  日期：1994.4

  Silylamines add to α,β-unsaturated aldehydes and ketones in 1,4-addition mode to generate amino-substituted silyl enol ethers without any catalysts. These easily isolable silyl enol ethers react with acetals and aldehydes in the presence of a Lewis acid to give α-alkoxyalkyl and α-hydroxyalkyl substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds, respectively, after deamination by treatment with silica gel

  甲硅烷基胺以 1,4-加成模式与 α,β-不饱和醛和酮加成，生成氨基取代的甲硅烷基烯醇醚，无需任何催化剂。这些易于分离的甲硅烷基烯醇醚在路易斯酸存在下与缩醛和醛反应，在通过硅胶处理脱氨基后分别生成 α-烷氧基烷基和 α-羟烷基取代的 α,β-不饱和羰基化合物。
• Reactions of 1,2-Propadienyl Sulfides with Aldehydes and Acetals Catalyzed by BF₃·OEt₂
  作者：Koichi Narasaka、Takanori Shibata、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2825

  日期：1992.10

  Ene reaction proceeds between 1-alkyl-1,2-propadienyl sulfides and aldehydes in the presence of BF3·OEt2 to afford 1,3-dienes possessing an alkylthio group. On the other hand, the reactions of 1-silyl-1,2-propadienyl sulfides with aldehydes or their dimethylacetals give aldol-type addition products, α-methylene acylsilanes.

  在BF3·OEt2存在下，1-烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛发生烯反应，得到具有烷硫基的1,3-二烯。另一方面，1-甲硅烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛或其二甲基缩醛的反应得到羟醛型加成产物，α-亚甲基酰基硅烷。