(+/-)-4-Methyl-2-(1-phenyl-allyl)-phenol | 38276-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-Methyl-2-(1-phenyl-allyl)-phenol
• 英文别名: 4-Methyl-2-(α-phenyl-allyl)-phenol；4-Methyl-2-(1-phenyl-2-propenyl)-phenol；2-(1'-Phenyl-allyl)-4-methylphenol；2-(1-Phenylallyl)p-kresol
• CAS: 38276-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: QMRVJAGVTDTMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamyl 4-methylphenyl ether 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 (+/-)-4-Methyl-2-(1-phenyl-allyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Eine neue 2-烯丙基苯酚-Cumaran-Umlagerung

  摘要：

  2-（1'- Arylallyl）-phenols（9，10，11，12，13，14，15，16）在225℃被变换对n个加热，N-二乙基苯胺为反式-2-芳基-3-甲基-coumarans（26，29，32，34，36，38，40，42）以优良产率。相应的顺式香豆素是次要产品。相似的热行为是由2-（1'- vinylallyl）-phenols（示出7，8），其被热转化成反式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）和5-甲基-2,5-二氢- （1-benzoxepins）（25，18）。后者的化合物是热不稳定的，并重新排列，得到近似3：1分的混合物的反式-和顺式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）。方案2、3和4中讨论了这些新的热重排的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550526

文献信息

• The ortho-Claisen Rearrangement. IV. The Rearrangement of X-Cinnamyl p-Tolyl Ethers¹
  作者：William N. White、Wilmer K. Fife

  DOI：10.1021/ja01479a026

  日期：1961.9
• Zahl,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1733 - 1743
  作者：Zahl,G. et al.

  DOI：——

  日期：——