2,4-dimethylbenzaldehyde O-(phenylmethyl)oxime | 1413061-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethylbenzaldehyde O-(phenylmethyl)oxime
• 英文别名: 1-(2,4-dimethylphenyl)-N-phenylmethoxymethanimine
• CAS: 1413061-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: PAJLIXIUIVFIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylbenzaldehyde O-(phenylmethyl)oxime 、 苯甲酰甲酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-benzoyl-4,6-dimethylbenzaldehyde O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of O-methyl oximes with phenylglyoxylic acids

  摘要：

  通过使用(NH4)2S2O8作为氧化剂，在Pd催化下，O-甲基肟与苯基甘氨酸酸发生脱羧偶联反应合成了芳基酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc38861h
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 2,4-二甲基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-dimethylbenzaldehyde O-(phenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of O-methyl oximes with phenylglyoxylic acids

  摘要：

  通过使用(NH4)2S2O8作为氧化剂，在Pd催化下，O-甲基肟与苯基甘氨酸酸发生脱羧偶联反应合成了芳基酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc38861h

文献信息

• Metal-Free 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yloxy Radical (TEMPO) Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydroxylamines and Alkoxyamines to Oximes and Oxime Ethers
  作者：Sebastian Wertz、Armido Studer

  DOI：10.1002/hlca.201200175

  日期：2012.10

  TEMPO‐Mediated oxidation of hydroxylamines (=hydroxyamines) and alkoxyamines to the corresponding oxime derivatives is reported (TEMPO=2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐yloxy radical; Scheme 2). These environmentally benign oxidations proceed in good to excellent yields (Table 1). For alkoxyamines, oxidation to the corresponding oxime ethers can be performed by using dioxygen as a terminal oxidant in

  据报道，TEMPO介导的羟胺（=羟胺）和烷氧基胺氧化为相应的肟衍生物（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基;方案2）。这些对环境无害的氧化以良好至极好的收率进行（表1）。对于烷氧基胺，可以在5-10 mol％的TEMPO或其4取代的衍生物作为催化剂的情况下，使用双氧作为末端氧化剂，氧化成相应的肟醚（流程3和表2）。重要的是，苄基溴可通过亲核取代，然后由TEMPO介导的氧化，通过原位烷氧基胺形成直接转化为肟醚（方案4和表3）。