6-(1-acetyl-2-oxopropyl)-1-ethyl-5-(thiophen-3-yl)-1,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile | 1104640-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6-(1-acetyl-2-oxopropyl)-1-ethyl-5-(thiophen-3-yl)-1,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 6-(1-acetyl-2-oxopropyl)-5-(3-thienyl)-1-ethyl-1,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile；2-(2,4-dioxopentan-3-yl)-1-ethyl-3-thiophen-3-yl-2H-pyrazine-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 1104640-63-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 340.406
• InChiKey: JMMOXOYBVZOOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-acetyl-2-oxopropyl)-1-ethyl-5-(thiophen-3-yl)-1,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到4-ethyl-3,8a-dimethyl-7a-(thiophen-3-yl)-3a,3b,4,7,7a,8a-hexahydro-1,8-dioxa-2,4,7-triazacyclopenta[a]indene-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Transformations of C-adducts of 1,4-diazinium salts with dicarbonyl compounds into polycyclic systems

  摘要：

  5-(het)芳基-2,3-二氰基-1-吡嗪盐的 C-加合物在第 6 位含有 1,3-二羰基化合物残基，可与水合肼发生环化反应，生成吡嗪并[2,3-c]哒嗪以及预期的吡唑衍生物。同样的 σH 加合物与羟胺的反应意外地生成了三氮杂环戊二烯衍生物。此外，还获得了新多环化合物三维结构的晶体学数据。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0102-z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dicyano-5-(3-thienyl)-1-ethylpyrazinium tetrafluoroborate 、 乙酰基丙酮锂 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到6-(1-acetyl-2-oxopropyl)-1-ethyl-5-(thiophen-3-yl)-1,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  10.1007/s11178-008-2019-2

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-008-2019-2

文献信息

• Reactions of σH-adducts of 1-ethyl-1,4-diazinium salts with arylalkynes as a one-step approach to pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives
  作者：E. V. Verbitskiy、P. A. Slepukhin、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess、G. L. Rusinov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-009-0169-1

  日期：2009.6

  The O- and C-adducts of 5-aryl and 5-hetaryl-2,3-dicyano-1-ethylpyrazinium salts are hidden sources of ylides, which can be used for the cyclization with arylacetylenes giving rise to pyrrolo[1,2-a]pyrazines.

  5- 芳基和 5- 乙基-2,3-二氰基-1-乙基吡嗪盐的 O- 和 C-加成物是隐蔽的酰化物来源，可用于与芳基乙炔环化，生成吡咯并[1,2-a]吡嗪。