1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-ribofuranose | 122654-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranose；[(2R,3R,4S,5S)-5-acetyloxy-4-benzoyloxy-3-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 122654-34-6
• 化学式: C₂₁H₁₉FO₇
• 分子量: 402.376
• InChiKey: XSDAYCCHILKDKY-NEYJZJCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-ribofuranose 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PUPEJKO, N. E.;PRIKOTA, T. I.;SIVETS, G. G.;KVASYUK, E. I.;MIXAJLOPULO, I+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S)-4-(benzoyloxy)-3-fluoro-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-ribofuranose 、 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α/β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'-氟7-脱氮嘌呤核苷作为抗动素的合成与评价

  摘要：

  运动质体寄生虫是被忽视的热带病的病原体，医疗需求未得到满足。这些寄生虫无法从头合成嘌呤环，因此只能依靠嘌呤挽救来满足其嘌呤需求。因此，评价嘌呤核苷类似物是鉴定抗动素体药物的一种有吸引力的策略。几种抗克氏锥虫和抗布鲁氏锥虫先前已发现7-脱氮嘌呤核苷，并去除了3'-羟基，从而显着提高了活性。因此，在这项工作中，我们决定评估在7-脱氮嘌呤核苷中引入3'-氟取代基对抗动素体活性的影响。因此，我们合成了两个系列的3'-脱氧-3'- fluororibofuranosyl和3'-脱氧-3' - fluoroxylofuranosyl核苷包括7-脱氮腺嘌呤和次黄嘌呤碱，并测定这些对于抗寄生虫活性。发现了几种对克鲁斯氏锥虫和布鲁氏菌具有有效活性的类似物，表明3'-位的氟原子是发现抗寄生虫核苷的有前途的修饰。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113290

文献信息

• Revisiting Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Nucleosides as Anti-<i>Trypanosoma cruzi</i> and Antileishmanial Agents
  作者：Jakob Bouton、Ludmila Ferreira de Almeida Fiuza、Camila Cardoso Santos、Maria Angela Mazzarella、Maria de Nazaré Correia Soeiro、Louis Maes、Izet Karalic、Guy Caljon、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00135

  日期：2021.4.8

  for new drug discovery. As both kinetoplastid parasites are incapable of de novo purine synthesis, they depend on purine salvage pathways that allow them to acquire and process purines from the host to meet their demands. Purine nucleoside analogues therefore constitute a logical source of potential antiparasitic agents. Earlier optimization efforts of the natural product tubercidin (7-deazaadenosine)

  恰加斯病和内脏利什曼病是导致世界各地众多死亡的两种被忽视的热带病。对于这两种方法，目前的治疗方法都远远不够，导致对新药发现的持续需求。由于两种运动质体寄生虫均无法进行嘌呤从头合成，因此它们依赖于嘌呤挽救途径，从而使它们能够从宿主处获取和加工嘌呤来满足其需求。因此，嘌呤核苷类似物构成潜在抗寄生虫剂的逻辑来源。天然产物结核菌素（7-脱氮杂腺苷）的早期优化工作涉及对核碱基7位和呋喃核糖3'位的修饰，从而产生了具有强效抗布鲁氏锥虫和抗克鲁氏锥虫的类似物活动。在这项工作中，我们报告了3'-和7-修饰的吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷的设计和合成，并评估了它们作为抗克氏锥虫和抗疟药的潜力。选择了一种化合物在急性恰加斯病小鼠模型中进行体内评估。