(E)-1-phenylethan-1-one O-((Z)-prop-1-en-1-yl) oxime | 1225572-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylethan-1-one O-((Z)-prop-1-en-1-yl) oxime
• CAS: 1225572-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: WCQCNNLGVUXWRP-JCMSFEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetophenone O-allyloxime 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-phenylethan-1-one O-((Z)-prop-1-en-1-yl) oxime 、 (1E)-acetophenone O-prop-1-enyl oxime
  参考文献：
  名称：

  碳-碳键形成和吡咯的合成通过[3,3]的σ重排ø -乙烯基的肟醚

  摘要：

  描述了一种新的方法，该方法由市售的酮和烯丙基羟胺分两步或三步合成2,4-和2,3,4-取代的吡咯。已开发出铱催化的异构化反应，可将O-烯丙基肟转化为O-乙烯基肟，然后将其进行简便的[3,3]重排以形成1,4-亚氨基醛Paal-Knorr中间体，然后环化生成相应的吡咯。讨论了异构化和吡咯形成的优化方法和实例。

  DOI：

  10.1021/ol100659q