benzyl 2-methoxyazepane-1-carboxylate | 1227635-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-methoxyazepane-1-carboxylate
• CAS: 1227635-42-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: NRWQZNFDCGWJRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-methoxyazepane-1-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到benzyl 2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  片段导向的合成：使用烯氨基甲酸酯作为平台中间体，对环胺片段进行β-精制。

  摘要：

  一种用于β-SP策略3环胺的官能化进行说明。受保护的胺向烯氨基甲酸酯的区域选择性转化是通过电化学氧化实现的。这些中间体可以在光氧化还原催化下被官能化的烷基卤化物衍生化。DCP2B结合片段的直接生长突出了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0cc03934a
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 在 sodium carbonate 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl 2-methoxyazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇硅烷与原位生成的环状脂肪族 N-酰亚胺离子的催化不对称加成

  摘要：

  饱和氮杂环是药物和天然产物中重要的药效基团，其对映选择性合成的通用方法仍然备受追捧。一种新的直接方法利用半缩醛胺甲基醚作为N-酰亚胺前体，用于对映选择性制备环状、脂肪族和2-取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202115036

文献信息

• Enantioselective Alkynylation of Unstabilized Cyclic Iminium Ions
  作者：Weiye Guan、Samantha O. Santana、Jennie Liao、Kelci Henninger、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.0c04223

  日期：2020.12.4

  An enantioselective copper-catalyzed alkynylation of unstabilized cyclic iminium ions has been developed. Whereas such alkynylations typically utilize pyridinium, quinolinium, and isoquinolinium intermediates, this method enables use of cyclic iminium ions unstabilized by resonance. With the use of a Lewis acid and copper catalyst, these iminium ions are generated in situ from readily available hemiaminal

  已开发出不稳定的环状亚胺离子的对映选择性铜催化炔基化反应。虽然此类炔基化通常使用吡啶鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓中间体，但该方法能够使用通过共振不稳定的环状亚胺鎓离子。通过使用路易斯酸和铜催化剂，这些亚胺离子由容易获得的半缩醛胺甲基醚原位生成，并转化为高度对映体富集的α-炔基化环胺。可以高产率和对映体过量掺入各种末端炔烃。
• Electrochemical Deallylation of α-Allyl Cyclic Amines and Synthesis of Optically Active Quaternary Cyclic Amino Acids
  作者：Peter G. Kirira、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.200903512

  日期：2010.4.6

  Electrochemical oxidation of α‐allylated and α‐benzylated N‐acylated cyclic amines by using a graphite anode easily affords the corresponding α‐methoxylated products with up to 76 % yield. Ease of oxidation was affected by the type of electrode, the size of cyclic amine, and the nature of the protecting group. This method was successfully applied to the synthesis of optically active N‐acylated α‐alkyl‐α‐amino

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。
• Expedient Preparation of Nazlinine and a Small Library of Indole Alkaloids Using Flow Electrochemistry as an Enabling Technology
  作者：Mikhail A. Kabeshov、Biagia Musio、Philip R. D. Murray、Duncan L. Browne、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol502201d

  日期：2014.9.5

  An expedient synthesis of the indole alkaloid nazlinine is reported. Judicious choice of flow electrochemistry as an enabling technology has permitted the rapid generation of a small library of unnatural relatives of this biologically active molecule. Furthermore, by conducting the key electrochemical Shono oxidation in a flow cell, the loading of electrolyte can be significantly reduced to 20 mol

  据报道，吲哚生物碱纳兹林碱的简便合成方法。明智地选择流动电化学作为一种使能技术，可以快速生成这种生物活性分子的非天然亲戚的小型文库。此外，通过在流通池中进行关键的电化学Shono氧化，可以将电解质的负载显着降低至20 mol％，同时保持稳定，广泛适用的过程。