4-(叔-丁基)[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]苯甲酰肼 | 68758-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(叔-丁基)[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]苯甲酰肼
• 英文名称: 4-tert-butyl-N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide
• 英文别名: 2-hydroxy-1-naphthaldehyde-p-(t-butyl)-benzoyl hydrazone；P-(tert-butyl)[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylene]benzohydrazide；4-tert-butyl-N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 68758-85-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD01128686
• 分子量: 346.429
• InChiKey: QSEQSUVWYBZMLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叔-丁基)[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]苯甲酰肼 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  BF3-催化的2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃的串联反应：异苯并呋喃的集合体。

  摘要：

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。

  DOI：

  10.1039/d0cc02760j
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰肼 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(叔-丁基)[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  BF3-催化的2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃的串联反应：异苯并呋喃的集合体。

  摘要：

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。

  DOI：

  10.1039/d0cc02760j

文献信息

• Structure and biological properties of five Pt(II) complexes as potential anticancer agents
  作者：Jungang Deng、Jun Wang、MuhammadHamid Khan、Ping Yu、Feng Yang、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.04.017

  日期：2018.8

  and validated five Schiff base Pt(II) complexes derived from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde benzoyl hydrazone and its derivatives, which are modified at the benzohydrazide structures (L1–L5). The complexes were [Pt(L1)(DMSO)Cl] (C1), [Pt(L2)(DMSO)Cl] (C2), [Pt(L3)(DMSO)Cl] (C3), [Pt(L4)(DMSO)Cl] (C4), and [Pt(L5)(DMSO)Cl] (C5). Crystal structures showed that the Pt centers of all complexes were tetra-coordinated

  我们合成并验证了5种衍生自2-羟基-1-萘醛苯甲酰及其衍生物的席夫碱Pt（II）配合物，这些配合物在苯并酰肼结构上被修饰（L1-L5）。络合物为[Pt（L1）（DMSO）Cl]（C1），[Pt（L2）（DMSO）Cl]（C2），[Pt（L3）（DMSO）Cl]（C3），[Pt（L4） （DMSO）Cl]（C4）和[Pt（L5）（DMSO）Cl]（C5）。晶体结构表明，所有配合物的Pt中心都与其他原子四配位。探索了复合物的构效关系和抗癌机理。这五种Pt（II）复合物在微摩尔剂量下均具有毒性，并显示出与IC 50相似或略高于顺铂的细胞毒性。值范围从4.38μM到25.16μM。该复合物通过靶向c-myc启动子并下调人端粒酶逆转录酶的表达来抑制端粒酶发挥化学治疗作用，从而触发细胞凋亡。此外，Pt（II）复合物还导致细胞周期停滞在S期，导致cdc25 A，cyclin A2和CDK2的下调以及p5
• Inhibition of carboxypeptidase a by N-(4-t-Butylbenzoyl)-2-hydroxy-1-naphthaldehyde hydrazone
  作者：Christopher M. Lanthier、Michael A. Parniak、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00267-9

  日期：1997.6

  N-(4-t-Butylbenzoyl)-2-hydroxy-1-naphthaldehyde hydrazone (2), which is a potent inhibitor of HIV-1 reverse transcriptase, was found to inhibit carboxypeptidase A in a mixed uncompetitive-competitive mode, Molecular modeling studies suggest that 2 may inhibit CPA by binding to the S-1 and S-2 subsites of free CPA as well as to the CPA-phenylalanine binary enzyme-product complex. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• BF₃-Etherate-catalyzed tandem reaction of 2-formylarylketones with electron-rich arenes/heteroarenes: an assembly of isobenzofurans
  作者：Pawan K. Mishra、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0cc02760j

  日期：——

  An efficient and BF3·Et2O-catalyzed chemoselective synthesis of diversified 1,3-diarylisobenzofuran in a high yield has been described. The reaction proceeds through sequential hydroarylation–cyclization between 2-formylarylketones and electron-rich arenes/heteroarenes. Advantageous features of the developed methodology include operational simplicity, a broad substrate scope, and applicability towards

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。