1-((1-(cyclopentylidenemethyl)cyclopropyl)ethynyl)-4-nitrobenzene | 1233341-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1-(cyclopentylidenemethyl)cyclopropyl)ethynyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[2-[1-(Cyclopentylidenemethyl)cyclopropyl]ethynyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 1233341-05-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: IIWGXPRGNIUOBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1-(cyclopentylidenemethyl)cyclopropyl)ethynyl)-4-nitrobenzene 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到3'-(4-nitrophenyl)-5',6',7',7a'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,1'-inden]-2'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-Enynes上的金催化氧化环化：Wagner-Meerwein重排的γ取代基作用的证据。

  摘要：

  金催化的1,4-烯炔的氧化环化作用被用于研究瓦格纳-梅尔温重排的γ效应。实验和理论工作均表明，在γ位上的金取代基可以指导抗β取代基的立体有择1,2-移位，而不管其内在特性如何。

  DOI：

  10.1002/anie.201210313

文献信息

• Platinum-catalyzed cycloisomerization of 1,4-enynes via activation of a sp3-hybridized C–H bond
  作者：Dhananjayan Vasu、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c0cc00071j

  日期：——

  We report the cycloisomerization of 1-alkenyl-1-alkynylcyclopropanes to cyclooctatriene products catalyzed by PtCl2/CO in hot xylene. In contrast to the reported enyne cycloisomerization, this 1,4-enyne cycloisomerization proceeds via an atypical addition of the allyl carbon to the alkyne in a 6-endo-dig cyclization.

  我们报告了在热二甲苯中由 PtCl2/CO 催化的 1-烯基-1-炔基环丙烷到环辛三烯产物的环异构化反应。与已报道的炔烃环异构化不同，这种 1,4-炔烃环异构化是通过烯丙基碳与炔烃的非典型加成进行 6-endo-dig 环化的。