N,N'-bis(4-n-butoxyphenyl)-1,8:4,5-naphthalenetetracarboximide | 221424-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-n-butoxyphenyl)-1,8:4,5-naphthalenetetracarboximide
• 英文别名: N-butoxyphenyl(naphthalene)diimide；butoxyphenyl N-substituted naphthalene diimide；6,13-bis(4-butoxyphenyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 221424-57-3
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 562.622
• InChiKey: HBZUCVUIMVXXQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丁氧基苯胺 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N,N'-bis(4-n-butoxyphenyl)-1,8:4,5-naphthalenetetracarboximide
  参考文献：
  名称：

  Thermo-mechanically responsive crystalline organic cantilever

  摘要：

  动态分子晶体通过热诱导的单晶相变，可以举起比自身重约100倍的重物。

  DOI：

  10.1039/c7cc04346e

文献信息

• New semiconducting naphthalene bisimides N-substituted with alkoxyphenyl groups: spectroscopic, electrochemical, structural and electrical properties
  作者：Renata Rybakiewicz、Izabela Tszydel、Joanna Zapala、Lukasz Skorka、Damian Wamil、David Djurado、Jacques Pécaut、Jacek Ulanski、Malgorzata Zagorska、Adam Pron

  DOI：10.1039/c4ra00052h

  日期：——

  Three new naphthalene bisimides with alkoxyphenyl N-substituents (abbreviated as NBI-4-n-ORPhs, where R = butyl, hexyl or octyl group) were synthesized as well as spectroscopically, electrochemically and structurally characterized. DFT calculations predicted a high value of the electron affinity (EA) and a low lying LUMO level for these compounds. These findings were corroborated by cyclic voltammetry

  合成了三种具有烷氧基苯基N-取代基的新萘二酰亚胺（缩写为NBI-4- n - ORPhs，其中R =丁基，己基或辛基），并在光谱，电化学和结构上进行了表征。DFT计算预测这些化合物的电子亲和力（EA）值较高，而LUMO含量较低。这些发现得到了循环伏安法的证实，产生了实验性| EA |。约值的电离电位（IP）值在4.11–4.12 eV之间，范围在6.33–6.37 eV之间。当进行溶液处理时，所研究的半导体形成了高度有序和取向的层，其超分子组织来自为相应的单晶确定的结构。特别地，π堆叠的分子形成分子行，该分子行的堆叠方向平行于其上沉积膜的基底。通过X射线衍射研究确定，区域铸造技术特别适合于沉积具有非常好的结构均匀性，分子的所需方向和高相干长度的层。高| EA | NBI-4- n的值-ORPhs及其在层流延层中的有序超分子组织使这些新型半导体成为制造n沟道场效应晶体管（FET）的很好的候选