2-(benzylamino)-N-methylbenzamide | 35042-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-N-methylbenzamide
• CAS: 35042-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: IZGKXIYZQMMXLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-N-methylbenzamide 在 氧气 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-methyl-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  双(2-甲氧基乙基)醚促进分子内无受体脱氢偶联以分子氧构建结构多样的喹唑啉酮

  摘要：

  已经实现了一种通过分子内无受体脱氢偶联合成多种二氢异喹啉[ 2,1- a ]喹唑啉酮、2-芳基喹唑啉酮和类似物的简单、高效和清洁的方法。双（2-甲氧基乙基）醚和分子氧的组合被确定为这种氧化脱氢偶联顺序转化的高效体系，无需外部引发剂、催化剂和添加剂。通过29个例子的范围和克级反应证明了其适用性和实用性。还进行了一些对照实验以支持可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc04581d
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-甲基-1,2-二氢吲唑-3-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 2-(benzylamino)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  On the isomerization of dialkyl indazolones to dihydro quinazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85183-7

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• Direct Use of Benzylic Alcohols for Multicomponent Synthesis of 2‐Aryl Quinazolinones Utilizing the π‐Benzylpalladium(II) System in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Taku Nakayama、Makiko Takahashi、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.202100535

  日期：2021.8.13

  We demonstrate the direct use of benzylic alcohols for a multicomponent reaction of readily available isatoic anhydrides with amines in water, which is a synthetic route for the direct construction of a series of 2-aryl quinazolinones. This one-pot synthetic method involves the dehydrative N-benzylation of in situ generated anthranilamides followed by an amide-directed benzylic C−H amination process

  我们证明了直接使用苄醇进行易得的靛红酸酐与胺在水中的多组分反应，这是直接构建一系列 2-芳基喹唑啉酮的合成路线。这种一锅合成方法涉及原位生成的邻氨基苯甲酰胺的脱水 N-苄基化，然后利用 π-苄基 Pd(II) 系统进行酰胺导向的苄基 C-H 胺化过程。使用苯甲醇及其氘代形式的独立速率测量的比较给出了 3.5 的动力学同位素效应。因此，苄基 CH 键在速率决定步骤中被裂解。我们成功地以 85% 的产率进行了克级反应，并简化了产物分离。
• 2-苯基喹唑啉酮类化合物的制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN113563272B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明涉及2‑苯基喹唑啉酮类化合物的制备方法，具体结构如II所示。该方法以2‑(苄基氨基)苯甲酰胺类化合物(I)为该实验模型反应的原料，加入单质碘催化剂及溶剂在反应试剂中，得到目标产物(II)；本发明的创新点在于首次以易得的2‑(苄基氨基)苯甲酰胺为原料，在温和的条件下使用无金属催化剂，以较高的产率得到2‑苯基喹唑啉酮类化合物，具有步骤经济性、原子经济性等绿色合成的优点。
• Access to 2‐Arylquinazolin‐4(3H)‐ones through Intramolecular Oxidative C(sp ³ )−H/N−H Cross‐Coupling Mediated by I ₂ /DMSO
  作者：Simiaomiao Wen、Yifan Du、Yiwen Liu、Xiaofeng Cui、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202101187

  日期：2022.1.27

  AbstractA novel approach for the synthesis of 2‐arylquinazolin‐4(3H)‐ones was developed. A series of title compounds were obtained with good functional group tolerance and good yields by I2/DMSO‐mediated intramolecular oxidative cross‐coupling of 2‐(benzylamino)benzamides to form C=N double bonds. This method was applicable for gram‐scale synthesis. A proposed reaction pathway based on some control experiments was also provided.
• BAIOCCHI L.; PICCONI G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5255-5256
  作者：BAIOCCHI L.、 PICCONI G.

  DOI：——

  日期：——