5'-O-(N-Benzylcarbamoyl)thymidin | 38589-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(N-Benzylcarbamoyl)thymidin
• 英文别名: O^5'-benzylcarbamoyl-thymidine
• CAS: 38589-47-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₆
• 分子量: 375.381
• InChiKey: JPZSQIIISBCGMY-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  122.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethenyl [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl carbonate 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到5'-O-(N-Benzylcarbamoyl)thymidin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-O-and 3′-O-nucleoside carbamates

  摘要：

  The two step synthesis of 5'-O- and 3'-O-(N-alkylcarbamoyl)-nucleosides is described. The key step is the enzymatic synthesis of 5'-O- or 3'-O-alkoxycarbonylnucleoside in a regioselective way. In a second aminolysis step these carbonates yield the corresponding urethanes. This methodology allows to assemble aminoalcohols and L-amino acids to 2'-deoxynucleosides.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00948-t