6-benzoyl-3-benzyl sydnoneimine | 97738-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzoyl-3-benzyl sydnoneimine
• 英文别名: N-Benzoyl-3-benzyl-sydnonimin；3-Benzyl-N-benzoyl-sydnonimin；5-benzoylamino-3-benzyl-[1,2,3]oxadiazolium betaine
• CAS: 97738-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: HOHFNHFKANCXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoyl-3-benzyl sydnoneimine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到4-bromo-6-benzoyl-3-benzylsydnoneimine
  参考文献：
  名称：

  6-苯甲酰基-3-烷基或3-芳基Sydnoneimines 的溴化/脱溴

  摘要：

  摘要 6-苯甲酰基-3-烷基或3-芳基sydnoneimines (cf.3) 在DMF 中使用NBS 以良好的收率干净地形成4-溴同系物4。随后使用硼氢化钠或亚硫酸钠有效地进行脱溴，但使用连二亚硫酸钠以不同的产率（和/或复杂性）进行。

  DOI：

  10.1080/00397919208021622
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-6-benzoyl-3-benzylsydnoneimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到6-benzoyl-3-benzyl sydnoneimine
  参考文献：
  名称：

  6-苯甲酰基-3-烷基或3-芳基Sydnoneimines 的溴化/脱溴

  摘要：

  摘要 6-苯甲酰基-3-烷基或3-芳基sydnoneimines (cf.3) 在DMF 中使用NBS 以良好的收率干净地形成4-溴同系物4。随后使用硼氢化钠或亚硫酸钠有效地进行脱溴，但使用连二亚硫酸钠以不同的产率（和/或复杂性）进行。

  DOI：

  10.1080/00397919208021622

文献信息

• Heilmittelchemische Studien In Der Heterocyclischen Reihe 36. Mitteilung. Über Sydnonimine. II. Herstellung und Eigenschaften von Sydnoniminen mit Acyl-, Carbamoyl- und Thiocarbamoyl-Substituenten am exocyclischen Stickstoffatom
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19620450714

  日期：——

  substituted on the exocyclic nitrogen atom by acyl, carbamoyl and thiocarbamoyl is described. Unexpectedly, all these derivatives are bases and form salts with acids. The physico-chemical properties of these compounds have been studied, especially in view of their basic properties. The chemical behaviour towards acids, bases and catalytic hydrogenation has been investigated. An interesting rearrangement

  描述了在环氮原子上被酰基，氨基甲酰基和硫代氨基甲酰基取代的许多亚磺胺的制备。出乎意料的是，所有这些衍生物都是碱，并与酸形成盐。已经研究了这些化合物的物理化学性质，特别是考虑到它们的基本性质。已经研究了其对酸，碱和催化氢化的化学行为。已发现将N-酰基-亚磺酰胺有趣地重排为1,2,3-三唑。最后，报道了一些亲电取代反应和季铵化实验的结果。