isovaleric acid o-toluidide | 347906-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isovaleric acid o-toluidide
• 英文别名: Isovaleriansaeure-o-toluidid；3-methyl-N-(2-methylphenyl)butanamide
• CAS: 347906-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD01326589
• 分子量: 191.273
• InChiKey: AOEAGARBSIPZHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isovaleric acid o-toluidide 在 sodium amide 作用下， 生成 2-isobutylindole
  参考文献：
  名称：

  Verley; Beduwe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1925, vol. <4> 37, p. 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1-(o-tolyl)butan-1-one oxime 在 (Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy))PF₆ 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三聚氯氰 作用下， 反应 22.0h， 以9.4 mg的产率得到N-isobutyl-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对肟进行光催化三重态敏化，为非经典贝克曼重排产物提供了一条途径

  摘要：

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10148

文献信息

• HETEROCYCLIC GABA-B MODULATORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1966176A1

  公开（公告）日：2008-09-10
• [EN] HETEROCYCLIC GABA-B MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GABA-B HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007073296A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The present invention relates to novel thiazole and oxazole derivatives having a positive allosteric GABA_B receptor (GBR) modulator effect, methods for the preparation of said compounds and to their use, optionally in combination with a GABA_B agonist, for the inhibition of transient lower esophageal sphincter relaxations, for the treatment of gastroesophageal reflux disease, as well as for the treatment of functional gastrointestinal disorders and irritable bowel syndrome (IBS). The compounds are represented by the general formula (I) wherein X¹ and X² are selected from 0 and N or S and N and R¹, R2 and Y are as defined in the description. For example, R¹ may be alkyl, alkoxy, thioalkoxy or aryl, R² may be alkoxy and Y may be a carbonylamino-linked substituent containing an aryl or heteroaryl group.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de thiazole et d'oxazole présentant un effet de modulation allostérique positive des récepteurs GABA_B (GBR), des procédés de préparation de ces composés et leur utilisation, éventuellement en combinaison avec un agoniste de GABA_B, pour l'inhibition des relaxations transitoires du sphincter inférieur de l'oesophage, pour le traitement du reflux gastro-oesophagien pathologique, et pour le traitement de troubles gastro-intestinaux fonctionnels et du syndrome de l'intestin irritable (SII). Ces composés sont représentés par la formule générale (I), dans laquelle X¹ et X² sont choisis parmi O et N ou S et N, et R¹, R² et Y sont tels que définis dans la description. Par exemple, R¹ peut être alkyle, alcoxy, thioalcoxy ou aryle, R² peut être alcoxy et Y peut être un substituant à liaison carbonylamino contenant un groupe aryle ou hétéroaryle.